1-chlorotriphenylene | 22536-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-chlorotriphenylene
• 英文别名: Chlorotriphenylene
• CAS: 22536-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl
• 分子量: 262.738
• InChiKey: NXXNBEYMRKHPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorotriphenylene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  トリフェニレン化合物及びその用途

  摘要：

  提供一种新型三苯基烯化合物，用于有机EL器件，具有优异的酸化还原稳定性、发光效率和器件寿命。该三苯基烯化合物由式（1）表示。（Ar1〜Ar3分别独立表示C6〜30的单环、连接环等；L1和L2分别独立表示单键、C6〜20的单环等；R1〜R3分别独立表示甲基基、甲氧基等；n和m分别独立表示0〜4的整数；p表示0〜3的整数）。【选择图】无

  公开号：

  JP2020132549A
• 作为产物：
  描述：

  1-nitrotriphenylene 生成 1-chlorotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  芳香族卤素取代的动力学和机理。第二十七部分。氯化三苯中的代用品

  摘要：

  在乙酸中于25°C的氯气中氯气对三亚苯基进行氯化，得到1-和2-氯三亚苯基的比例为73:27。一小部分的加成伴随着取代反应。这些结果证实了从某些理论参数得出的定性预测，即1-本质上比2位更具反应性，并且表明，对于分子氯和试剂不再具有空间需求的分子，在这种类型的分子上进攻几乎没有空间障碍。位置。

  DOI：

  10.1039/j29690000170

文献信息

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Photocyclodehydrofluorination
  作者：Zhe Li、Robert J. Twieg

  DOI：10.1002/chem.201502473

  日期：2015.10.26

  undergo ring closure and HF is eliminated. This photocyclodehydrofluorination (PCDHF) reaction is very useful to produce a wide range of selectively fluorinated polynuclear aromatic hydrocarbons that possess a phenanthrene (or heterocyclic analogue of phenanthrene) substructure. These fluorinated products are of great interest in various aspects of the materials science.

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。
• 有機電界発光素子に用いる環状アジン化合物
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2020158441A

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】発光効率および素子寿命に優れた有機電界発光素子の作製に資する、環状アジン化合物を提供すること。【解決手段】式（１）で示される特定の構造を有する環状アジン化合物。【選択図】なし

  提供一种具有特定结构的环状腈化合物，有助于制备具有优异发光效率和器件寿命的有机电场发光器件。
• Synthesis of Functionalized Triphenylenes via a Traceless Directing Group Strategy
  作者：Shuai Yang、Feng Wang、Yanqi Wu、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00071

  日期：2018.3.16

  A novel ligand-free Pd-catalyzed cascade reaction between o-chlorobenzoic acids and cyclic diaryliodonium salts is reported. This one-pot procedure involves a carboxylic acid directed o-arylation followed by intramolecular decarboxylative annulation affording various valuable triphenylenes, which can be further transformed into diversified building blocks for material chemistry. For the first time

  报道了新型的无配体钯催化的邻氯苯甲酸和环状二芳基碘鎓盐之间的级联反应。这种一锅程序涉及羧酸定向ö-芳基化，然后进行分子内脱羧环化，得到各种有价值的三亚苯基，可以将其进一步转化为用于材料化学的多种结构单元。首次表明，芳族卤化物可以在羧酸官能团的方向上与二芳基碘鎓盐反应。还证明了该羧酸既可以用作无痕的导向基团，又可以用于以环状二芳基碘鎓盐作为π-扩展剂的经济型和一步经济型一锅双交叉偶联环化反应。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes via Sequential C–H Activation and Decarboxylation
  作者：Yuzhong Yang、Bang Zhou、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02310

  日期：2018.9.7

  A novel tandem intermolecular decarboxylative coupling reaction of o-bromobenzoic acids and aryl iodides has been developed. The method affords a range of unsymmetrically triphenylenes and displays unique regioselectivity and broad substrate scope. Mechanistically, palladium/norbornene-catalyzed C–H activation and subsequent double decarboxylative coupling reactions were involved. Moreover, the triphenylenes

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。