(E)-3-tridecene | 41446-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-tridecene
• 英文别名: trans-3-Tridecene；(E)-tridec-3-ene
• CAS: 41446-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: OMBXNSHDJUALCV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1293;1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-tridecene 在 [Os^III(OH)(H₂O)(N,N’-dimethyl-2,11-diaza-[3.3](2,6)pyridinophane)](PF₆)₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到(3R,4R)-tridecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  带有大环配体的（III）和O（V）配合物：烯烃与过氧化氢的顺式-二羟基化反应的简单高效催化体系

  摘要：

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/asia.201300329
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 三辛基铝 生成 (E)-3-tridecene
  参考文献：
  名称：

  TOLSTIKOV, G. A.;SPIVAK, A. YU.;LOMAKINA, S. I.;KUCHIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 5, 1109-1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stabilization of long-chain intermediates in solution. Octyl radicals and cations
  作者：Aleksandar V. Teodorović、Dalibor M. Badjuk、Nenad Stevanović、Radoslav Z. Pavlović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.020

  日期：2013.5

  The rearrangements of 1-octyl, 1-decyl and 1-tridecyl intermediates obtained from thermal lead(IV) acetate (LTA) decarboxylation of nonanoic, undecanoic and tetradecanoic acid were investigated experimentally through analysis and distribution of the products. The relationships between 1,5-, 1,6- and possibly existing 1,7-homolytic hydrogen transfer in 1-octyl-radical, as well as successive 1,2-hydride shift in corresponding cation have been computed via Monte-Carlo method. Taking into account that ratios of 1,5-/1,6-homolytic rearrangements in 1-octyl- and 1-tridecyl radical are approximately the same, the simulation shows very low involvement of 1,7-hydrogen rearrangement (1,5-/1,6-/1,7-hydrogen rearrangement = 85:31:1) in 1-octyl radical. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Le Bigot, Y.; Delmas, M.; Gaset, A., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 107 - 112
  作者：Le Bigot, Y.、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——
• Osmium(III) and Osmium(V) Complexes Bearing a Macrocyclic Ligand: A Simple and Efficient Catalytic System for<i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Hideki Sugimoto、Kenji Ashikari、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/asia.201300329

  日期：2013.9

  efficient cis‐1,2‐dihydroxylation of alkenes is presented. Unfunctionalized (or aliphatic) alkenes and alkenes/styrenes containing electron‐withdrawing groups are selectively oxidized to the corresponding vicinal diols in good to excellent yields (46–99 %). In the catalytic reactions, the stoichiometry of alkene:H2O2 is 1:1, and thus the oxidant efficiency is very high. For the dihydroxylation of cyclohexene

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。
• TOLSTIKOV, G. A.;SPIVAK, A. YU.;LOMAKINA, S. I.;KUCHIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 5, 1109-1114
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SPIVAK, A. YU.、LOMAKINA, S. I.、KUCHIN, A. V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图