S-3-Deazaadenosylhomocysteine | 53199-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-3-Deazaadenosylhomocysteine
• 英文别名: 3-deazaadenosylhomocysteine；S-(3-deazaadenosyl)-L-homocysteine；S-3-deazaadenosyl-Hcy；(2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 53199-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅S
• 分子量: 383.428
• InChiKey: KXHTUDZDRGHVIU-OJXVBODGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 S-3-Deazaadenosylhomocysteine 在 halide methyltransferase from Ustilago maydis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋同型半胱氨酸硫代内酯酶法合成S-腺苷-L-同型半胱氨酸及其核苷类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶具有作为复杂分子生物催化合成工具的巨大潜力，因为它们能够以高区域选择性、化学选择性和立体选择性对底物进行甲基化或烷基化。使用合成烷基化剂对S-腺苷高半胱氨酸（SAH）进行酶催化S-甲基化和S-烷基化的最新进展扩大了甲基转移酶在制备型生物催化中的范围。这一发展已将 SAH 从一种不需要的副产品转变为一种重要且目前昂贵的试剂。在本报告中，我们提出了一种简单且可扩展的 SAH 一锅合成方法，从外消旋同型半胱氨酸硫代内酯和腺苷开始。该过程由重组 α-氨基-ε-己内酰胺消旋酶、博莱霉素水解酶和 SAH 水解酶催化。在硫内酯的不可逆和立体选择性水解的驱动下，反应以接近化学计量的反应物混合物进行，随后是热力学上有利的高半胱氨酸与腺苷的缩合。我们证明该方法可用于补充以 SAH 作为辅因子的制备甲基化反应，以及合成和筛选S-核糖基高半胱氨酸衍生物以寻找稳定的 SAM

  DOI：

  10.1039/d4sc03801k
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氮腺苷 在 barium dihydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 S-3-Deazaadenosylhomocysteine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation ofS-Adenosylhomocysteine and its Analogues

  摘要：

  N,N-双[三氟乙酰基]-L-高半胱氨酸二甲酯(1)在吡啶或二甲基甲酰胺中与三正丁基膦存在下，与腺苷(2a)、3-去氮腺苷(2b)和7-去氮腺苷(2c)缩合，生成N-三氟乙酰基-S-腺苷-高半胱氨酸衍生物3a、3b和3c。随后用氢氧化钡水溶液处理，以较好的收率得到S-腺苷高半胱氨酸(4a)、S-3-去氮腺苷高半胱氨酸(4b)和S-7-去氮腺苷高半胱氨酸(4c)。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31385

文献信息

• Synthesis of S-(3-deazaadenosyl)-L-homocysteine
  作者：J. A. Montgomery、H. J. Thomas、M. C. Thorpe、P. K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00144a028

  日期：1981.12
• A Convenient Preparation of<i>S</i>-Adenosylhomocysteine and its Analogues
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1985-31385

  日期：——

  N,N-Bis[trifluoroacetyl]-L-homocystine dimethyl ester (1) was condensed with adenosine (2a), 3-deazaadenosine (2b), and 7-deazaadenosine (2c) in the presence of tri-n-butylphosphine in pyridine or dimethylformamide to give the N-trifluoroacetyl-Sadenosyl-homocysteine derivatives 3a, 3b and 3c with aqueous barium hydroxide afforded S-adenosylhomocysteine (4a), S-3-deazaadenosylhomocysteine (4b), and S-7-deazaadenosylhomocysteine (4c) in good yields.

  N,N-双[三氟乙酰基]-L-高半胱氨酸二甲酯(1)在吡啶或二甲基甲酰胺中与三正丁基膦存在下，与腺苷(2a)、3-去氮腺苷(2b)和7-去氮腺苷(2c)缩合，生成N-三氟乙酰基-S-腺苷-高半胱氨酸衍生物3a、3b和3c。随后用氢氧化钡水溶液处理，以较好的收率得到S-腺苷高半胱氨酸(4a)、S-3-去氮腺苷高半胱氨酸(4b)和S-7-去氮腺苷高半胱氨酸(4c)。