9-heptylidene-9H-fluorene | 29754-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-heptylidene-9H-fluorene
• 英文别名: 9-heptylidene-fluorene；9-Heptyliden-fluoren；9-Heptylidenefluorene
• CAS: 29754-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: UIMPNTIUOQIWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-heptylidene-9H-fluorene 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 铂 作用下， 生成 9-heptyl-2,7-dinitro-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Aldehydes with Fluorene and Nirofluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50005a005
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 9-heptylidene-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00534

  日期：2022.4.15

  presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。