9-(bis(4-fluorophenyl)methylene)-9H-fluorene | 219795-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(bis(4-fluorophenyl)methylene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[Bis(4-fluorophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 219795-11-6
• 化学式: C₂₆H₁₆F₂
• 分子量: 366.41
• InChiKey: MITBVQJWAXJHNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(bis(4-fluorophenyl)methylene)-9H-fluorene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-bis-(4-fluorophenyl)methylenefluorene radical anion
  参考文献：
  名称：

  Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 生成 9-(bis(4-fluorophenyl)methylene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴基的阳离子。二苯基取代的芴基阳离子中的电化学氧化势与抗芳香性之间的关系。

  摘要：

  使用归因于芳族性/抗芳族性的三个标准探索了一系列对位取代的对位二苯基亚甲基芴的抗芳香性。指示剂的相对稳定性（高能标准）是通过使用微电极在非常快的扫描速率下通过电化学氧化获得的氧化还原电势来测量的。将氧化还原电势与模型系统（对位取代的四苯基乙烯）的氧化电势进行比较后，发现潜在的抗芳族芴叉基指示剂的稳定性相对较小。但是，去稳定的程度与可用于其他抗芳族体系的有限的电化学数据相当。针对这些指征（磁性标准）计算了独立于核的化学位移（NICS），并表明了它们的抗芳香性。验证了已报道了NMR数据的三个离子3c，3e和3f的实验和计算的（B3LYP / 6-31G（d））（1）H和（13）C NMR位移之间的良好线性关系NICS值的准确性。通过使用密度泛函理论计算的几何构型，通过芳族谐波振荡器模型（HOMA）探索了键长交替/伸长（结构标准），但没有足够的变化来评估相对抗芳构性。另外，苯并环的存在似乎将键长

  DOI：

  10.1021/jo001776l

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Dications of Fluorenylidenes. Relationship between Electrochemical Oxidation Potentials and Antiaromaticity in Diphenyl-Substituted Fluorenyl Cations
  作者：Nancy S. Mills、Michele A. Benish、Christie Ybarra

  DOI：10.1021/jo001776l

  日期：2002.4.1

  The antiaromaticity of a series of dications of p-substituted diphenylmethylidene fluorenes was explored using three criteria attributed to aromaticity/antiaromaticity. The relative stability of the dications (energetic criterion) was measured via the redox potentials obtained by electrochemical oxidation under very fast sweep rates with microelectrodes. Comparison of redox potentials with those of

  使用归因于芳族性/抗芳族性的三个标准探索了一系列对位取代的对位二苯基亚甲基芴的抗芳香性。指示剂的相对稳定性（高能标准）是通过使用微电极在非常快的扫描速率下通过电化学氧化获得的氧化还原电势来测量的。将氧化还原电势与模型系统（对位取代的四苯基乙烯）的氧化电势进行比较后，发现潜在的抗芳族芴叉基指示剂的稳定性相对较小。但是，去稳定的程度与可用于其他抗芳族体系的有限的电化学数据相当。针对这些指征（磁性标准）计算了独立于核的化学位移（NICS），并表明了它们的抗芳香性。验证了已报道了NMR数据的三个离子3c，3e和3f的实验和计算的（B3LYP / 6-31G（d））（1）H和（13）C NMR位移之间的良好线性关系NICS值的准确性。通过使用密度泛函理论计算的几何构型，通过芳族谐波振荡器模型（HOMA）探索了键长交替/伸长（结构标准），但没有足够的变化来评估相对抗芳构性。另外，苯并环的存在似乎将键长
• Palladium catalyzed atom-economic synthesis of functionalized 9-(diarylmethylene)-9H-fluorenes using triarylbismuths in one-pot bis-coupling process
  作者：Maddali L.N. Rao、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.156

  日期：2012.1

  An efficient palladium catalyzed atom-economic synthesis of functionalized 9-(diarylmethylene)-9H-fluorenes has been accomplished in one-pot bis-coupling process using triarylbismuths as organometallic reagents. These bis-couplings in 1 hour short reaction time afforded various 9-(diarylmethylene)-9H-fluorenes in good to high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dications of Fluorenylidenes. Electronic Effects on the Paratropicity/Antiaromaticity of Diphenylmethyl-Substituted Fluorenyl Cations
  作者：Nancy S. Mills、Tiffany Malinky、James L. Malandra、Ellen E. Burns、Peter Crossno

  DOI：10.1021/jo981517k

  日期：1999.1.1

  Oxidation of para-substituted diphenylmethylidenefluorenes results in the formation of antiaromatic fluorenyl cations, as evidenced by the paratropic shift in the H-1 NMR spectrum. The magnitude of the shift is affected by the nature of the remote para substituent. Correlations between the paratropic shift and substitutent parameters for field, inductive, and resonance effects were explored. The greatest correlation between substituent parameters and the paratropic shift is found with parameters based on electronegativity, which reflect inductive effects, rather than field effects, although the sample size is small. enough for this conclusion to be viewed with some reservations. If inductive effects were the primary mode of transmission of the effect of the substituent, this would reflect the longest a induction reported to date.
• Viscosity-Responsive Electrochemiluminescence of Diphenylbenzofulvene Derivatives
  作者：Zhengang Han、Miaomiao Chai、Xinyao Yu、Jinlong Wang、Yaqi Zhao、Aijuan Zhao、Xiaoquan Lu

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c00727

  日期：2023.5.2