(rac)-2,2'-bis(4-pyridyl)-9,9'-spirobifluorene | 790674-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (rac)-2,2'-bis(4-pyridyl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 4,4'-(9,9'-Spirobi[fluorene]-2,2'-diyl)dipyridine；4-(2'-pyridin-4-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)pyridine
• CAS: 790674-51-0
• 化学式: C₃₅H₂₂N₂
• 分子量: 470.573
• InChiKey: KPPVCGCYHDPOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2,2'-bis(4-pyridyl)-9,9'-spirobifluorene 、 (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)bis(trifluoromethanesulfonato)platinum(II) 以 二氯甲烷-D2 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 [(dppp)₂Pt₂{(R)-3}₂](OTf)₄
  参考文献：
  名称：

  从手性凹 9,9'-螺二芴衍生的双（吡啶）配体自组装金属超分子菱形。

  摘要：

  两种新的基于 9,9'-spirobifluorene 的双 (4-吡啶) 以对映体纯合成，一种也在外消旋形式中合成。这些配体充当凹模板并形成金属超分子 [(dppp)2M2L2] 菱形与顺式保护的 [(dppp)Pd](2+) 和 [(dppp)Pt](2+) 离子。外消旋配体的自组装过程优选以自恋的自我识别方式发生。因此，所有三种可能的立体异构体 [(dppp)2M2{(R)-L}2](OTf)4、[(dppp)2M2{(S)-L}2](OTf)4 和 [( dppp)2M2{(R)-L}{(S)-L}](OTf)4 以大约 1.5:1.5:1 的比例获得，这对应于同手性组件的放大大约三倍，如证明通过核磁共振光谱和质谱。外消旋同手性组件也可以通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.40
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (rac)-2,2'-bis(4-pyridyl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  从手性凹 9,9'-螺二芴衍生的双（吡啶）配体自组装金属超分子菱形。

  摘要：

  两种新的基于 9,9'-spirobifluorene 的双 (4-吡啶) 以对映体纯合成，一种也在外消旋形式中合成。这些配体充当凹模板并形成金属超分子 [(dppp)2M2L2] 菱形与顺式保护的 [(dppp)Pd](2+) 和 [(dppp)Pt](2+) 离子。外消旋配体的自组装过程优选以自恋的自我识别方式发生。因此，所有三种可能的立体异构体 [(dppp)2M2{(R)-L}2](OTf)4、[(dppp)2M2{(S)-L}2](OTf)4 和 [( dppp)2M2{(R)-L}{(S)-L}](OTf)4 以大约 1.5:1.5:1 的比例获得，这对应于同手性组件的放大大约三倍，如证明通过核磁共振光谱和质谱。外消旋同手性组件也可以通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.40

文献信息

• Self-assembly of metallosupramolecular rhombi from chiral concave 9,9’-spirobifluorene-derived bis(pyridine) ligands
  作者：Rainer Hovorka、Sophie Hytteballe、Torsten Piehler、Georg Meyer-Eppler、Filip Topić、Kari Rissanen、Marianne Engeser、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.10.40

  日期：——

  Two new 9,9'-spirobifluorene-based bis(4-pyridines) were synthesised in enantiopure and one also in racemic form. These ligands act as concave templates and form metallosupramolecular [(dppp)2M2L2] rhombi with cis-protected [(dppp)Pd](2+) and [(dppp)Pt](2+) ions. The self-assembly process of the racemic ligand preferably occurs in a narcissistic self-recognising manner. Hence, a mixture of all three

  两种新的基于 9,9'-spirobifluorene 的双 (4-吡啶) 以对映体纯合成，一种也在外消旋形式中合成。这些配体充当凹模板并形成金属超分子 [(dppp)2M2L2] 菱形与顺式保护的 [(dppp)Pd](2+) 和 [(dppp)Pt](2+) 离子。外消旋配体的自组装过程优选以自恋的自我识别方式发生。因此，所有三种可能的立体异构体 [(dppp)2M2(R)-L}2](OTf)4、[(dppp)2M2(S)-L}2](OTf)4 和 [( dppp)2M2(R)-L}(S)-L}](OTf)4 以大约 1.5:1.5:1 的比例获得，这对应于同手性组件的放大大约三倍，如证明通过核磁共振光谱和质谱。外消旋同手性组件也可以通过单晶 X 射线衍射表征。