methyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate | 18959-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate；methyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 18959-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: JQGMWVZWCUSVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Brazilin-Like Compounds

  摘要：

  开发出了一种通用且灵活的合成路线，能够合成类似苏木素（brazilin）的化合物。这些氮杂苏木素衍生物在MTT（噻唑蓝）检测中对多种人类癌细胞系表现出强烈的抗癌活性，包括HT29、A549、HL60和K562。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259511
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Brazilin-Like Compounds

  摘要：

  开发出了一种通用且灵活的合成路线，能够合成类似苏木素（brazilin）的化合物。这些氮杂苏木素衍生物在MTT（噻唑蓝）检测中对多种人类癌细胞系表现出强烈的抗癌活性，包括HT29、A549、HL60和K562。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259511

文献信息

• Redetermination of the Structure of a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and Its Synthetic Utility in the Oxidation of Alcohols and Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Hui-Jie Shen、Ya-Nan Duan、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02328

  日期：2019.11.15

  obtained by adding a Brønsted acid, which was supported by the calculation result including the increase of Mayer bond order and the shortening of the I-O bond length. Moreover, the fact that the system of AIBX and TFA could oxidize various alcohols to their corresponding carbonyl compounds would indicate that AIBX constitutes a cyclic benziodoxole structure under acidic conditions. In addition, an efficient

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。
• Guanidinium iodide-catalyzed oxidative α-nitroalkylation of β-ketoamides
  作者：Koji Yasui、Takanari Kato、Kohei Kojima、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c4cc08581g

  日期：——

  Oxidative nitroalkylation of β-ketoamides and nitroalkanes, mediated by hypoiodide generated from tert-butyl hydrogen peroxide and a catalytic amount of guanidinium iodide, afforded the corresponding α-nitroalkyl-β-ketoamides in up to 97% yield.

  使用叔丁基过氧化氢和少量胍碘生成的次碘酸根介导的β-酮酰胺和硝基烷的氧化亚硝基化反应，得到了相应的α-硝基烷基-β-酮酰胺，产率高达97%。
• Guanidinium iodide/urea hydrogen peroxide-catalyzed azidation of β-dicarbonyl compounds with trimethylsilyl azide
  作者：Koji Yasui、Kohei Kojima、Takanari Kato、Minami Odagi、Masaru Kato、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.015

  日期：2016.9

  We present an efficient synthesis of α-azido-β-dicarbonyl compounds from β-dicarbonyl compounds and trimethylsilyl azide, catalyzed by guanidinium hypoiodite. The reaction can be run in air at ambient temperature (up to 40 °C) and is not sensitive to moisture. The substrate scope is broad, including cyclic and linear β-dicarbonyl compounds, and the α-azide products are obtained in 55%–99% yield.

  我们提出了一种高效的合成方法，该方法由胍基次碘酸盐催化，由β-二羰基化合物和叠氮化三甲基硅烷基化物合成α-叠氮基-β-二羰基化合物。该反应可以在环境温度（最高40°C）的空气中进行，并且对水分不敏感。底物的适用范围很广，包括环状和线性的β-二羰基化合物，α-叠氮化物的产率为55％–99％。
• Guanidinium Hydroiodide/Cumene Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative Coupling Reaction of β-Ketoamides with Oxindoles
  作者：Takanari Kato、Koji Yasui、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/adsc.201700266

  日期：2017.8.17

  The first catalytic intermolecular oxidative cross‐coupling reaction between two different carbonyl compounds was achieved by using cumene hydroperoxide as an environmentally friendly, mild oxidant in the presence of a cyclic guanidinium hydroiodide derivative as a catalyst. Cross‐coupling reaction between variouβ ketoamides and oxindoles took place smoothly, and the corresponding 1,4‐dicarbonyl compounds

  两种不同羰基化合物之间的第一个催化分子间氧化交叉偶联反应是通过在环胍鎓碘化氢衍生物作为催化剂的存在下，使用氢过氧化枯烯作为一种环境友好的温和氧化剂来实现的。各种β-酮酰胺和羟吲哚之间的交叉偶联反应很顺利，并以80-99％的收率获得了相应的1,4-二羰基化合物。
• Design and Synthesis of Brazilin-Like Compounds
  作者：Hongbin Zhang、Chengxue Pan、Xianghui Zeng、Yifu Guan、Xiangliu Jiang、Liang Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259511

  日期：2011.2

  A general and flexible synthetic route, which leads to the synthesis of brazilin-like compounds, was developed. The aza-­brazilin derivatives show strong anticancer activities in MTT assay towards a number of human cancer cell lines including HT29, A549, HL60, and K562.

  开发出了一种通用且灵活的合成路线，能够合成类似苏木素（brazilin）的化合物。这些氮杂苏木素衍生物在MTT（噻唑蓝）检测中对多种人类癌细胞系表现出强烈的抗癌活性，包括HT29、A549、HL60和K562。