4,5-methylenedioxyhomophthalic acid | 28281-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5-methylenedioxyhomophthalic acid
• 英文别名: 4,5-Methylendioxy-homophthalsaeure；1,3-Benzodioxole-5-acetic acid, 6-carboxy-；6-(carboxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 28281-84-7
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: XSNVCBAQBFMXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C (decomp)
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-methylenedioxyhomophthalic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-methylenedioxy-2-(2-oxopentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  y草的代谢产物木霉素A和B的合成及生物活性

  摘要：

  从中轻松合成标题异香豆素。Xyris indica完成了。丁酰氯和2-氧代丁酰氯与3，4-亚甲基二氧基高邻苯二甲酸的缩合分别得到木酮A和木酮B。将木酮A皂化为相应的酮酸，其还原后得到（±）-3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基-3-丙基异香豆素。在体外检查所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400222
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 亚硝酸正戊酯 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,5-methylenedioxyhomophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Papilistatin

  摘要：

  Papilistatin最近被分离出来，发现具有良好的抗癌和抗菌活性。Papilistatin是一种独特的菲南烃-1,10-二羧酸。这里描述了papilistatin的首次总合成，关键步骤是自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01214a

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Based Bioactive Natural Products Laudanosine, Romneine, Glaucine, Dicentrine, and Their Unnatural Analogues Isolaudanosine and Isoromneine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir

  DOI：10.1055/s-0036-1588920

  日期：——

  Abstract Starting from suitably substituted homophthalic acids, total synthesis of titled alkaloids have been demonstrated in very good yields. The obtained natural products laudanosine and romneine were utilized to accomplish synthesis of two isoquinoline-based alkaloids glaucine and dicentrine. Base-induced selective generation of two different types of benzylic carbanions, their coupling reactions

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。
• Studies on the synthesis of condensed heterocyclic isoquinolone derivatives. I. Studies on the synthesis and pharmacology of thiazino, oxazino and pyrimido isoquinolones.
  作者：KAZUO KUBO、NORIKI ITO、YASUO ISOMURA、ISAO SOZU、HIROSHIGE HOMMA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.27.2372

  日期：——

  5-Oxo-1, 2, 3, 5-tetrahydro-5H-imidazo [1, 2-b] isoquinoline (IIa) and related compounds were synthesized from homophthalic acid and an aliphatic 1, 2- or 1, 3-diamine. In addition, homophthalic acids or o-carboxyphenylmalonic acid diesters were allowed to react with an aliphatic 1, 2- or 1, 3-aminoalcohol or aminothiol with heating in the presence of p-toluenesulfonic acid, yielding a series of oxazolo- or oxazino-isoquinolones (VI) or thiazolo- or thiazino-isoquinolones (IV). Oxidation of IV gave the corresponding sulfoxides (VII) and sulfones (VIII). Treatment of o-cyanomethylbenzenesulfonyl chloride with an N-alkyl 1, 2- or 1, 3-diamine gave N-alkyl-imidazo- or pyrimido-benzothiazine-5, 5-dioxide (XI). The compounds thus prepared were evaluated for their anti-inflammatory effect in rats, using the carrageenin paw edema method, and some of the condensed heterocyclic isoquinolone derivatives were found to exhibit strong anti-inflammatory activity. These compounds were also examined for analgesic activity in terms of the inhibition of acetic acid induced writhing. Compound VIIIk showed stronger anti-inflammatory activity than phenylbutazone, as well as analgesic activity comparable to that of aminopyrine, and had very low toxicity.

  5-氧代-1，2，3，5-四氢-5H-咪唑并[1，2-b]异喹啉（IIa）及相关化合物由均苯二甲酸和脂肪族 1，2-或 1，3-二胺合成。此外，均苯二甲酸或邻羧基苯丙二酸二酯与脂肪族 1、2- 或 1、3-氨基醇或氨基硫醇在对甲苯磺酸存在下加热反应，可生成一系列噁唑或噁唑-异喹啉酮（VI）或噻唑或噻嗪-异喹啉酮（IV）。IV 氧化后得到相应的硫醚（VII）和砜（VIII）。用 N-烷基 1，2-或 1，3-二胺处理邻氰甲基苯磺酰氯，可得到 N-烷基咪唑或嘧啶基苯并噻嗪-5，5-二氧化物（XI）。采用角叉菜胶爪水肿法对由此制备的化合物进行了大鼠抗炎效果评估，发现其中一些缩合杂环异喹啉酮衍生物具有很强的抗炎活性。这些化合物还通过抑制醋酸引起的蠕动来检测其镇痛活性。化合物 VIIIk 显示出比苯基丁氮酮更强的抗炎活性，以及与氨基比林相当的镇痛活性，而且毒性很低。
• Facile Synthesis of the Isoquinoline Alkaloids Doryanine and Oxyhydrastinine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir、Smita Gadre

  DOI：10.1055/s-0033-1341158

  日期：——

  lic acid, a concise and efficient synthesis of the isoquinoline alkaloids doryanine and oxyhydrastinine is described via the corresponding homophthalimide utilizing a one-pot regioselective reductive dehydration and catalytic hydrogenation pathway. Starting from 4,5-(methylenedioxy)homophthalic acid, a concise and efficient synthesis of the isoquinoline alkaloids doryanine and oxyhydrastinine is described

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。
• Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D
  作者：Narshinha Argade、Prasad Wakchaure、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1055/s-0028-1088050

  日期：2009.5

  Starting from homopiperonylamine or phenethylamine with homophthalic anhydride or 3,4-methylenedioxyhomophthalic acid, respectively, facile syntheses of the reported structures of (±)-gusanlung D and (±)-isogusanlung D were accomplished via regioselective­ reductive dehydration of the corresponding homophthalimides followed by an intramolecular acid-catalyzed or radical cyclization pathway. Starting from the corresponding suitably ortho-halogenated homophthalimides, the syntheses of dehydrogusanlung and dehydroisogusanlung D were completed via regioselective reductive dehydration followed by an intramolecular Heck coupling reaction as the key steps. The analytical and spectral data obtained for all four synthetic compounds differed from the reported data for natural gusanlung D, and therefore the structural assignment of the natural product needs to be revised.

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。
• Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1079
  作者：Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——