4,7-dichloro-1-methylindoline-2,3-dione | 1254183-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dichloro-1-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: N-methyl-4,7-dichloroisatin；4,7-Dichloro-1-methylindole-2,3-dione；4,7-dichloro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1254183-01-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 230.05
• InChiKey: BJSRWNVQELALRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloro-1-methylindoline-2,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TMSC1介导的伊斯丁衍生的炔丙醇的亲核环化反应合成2-取代的3-氯苯并呋喃

  摘要：

  现在报道了用于合成2-取代的3-氯苯并呋喃的由TMSA1介导的伊斯兰衍生的炔丙醇的级联环化。机理研究表明，这是通过依次进行Meyer-Schuster重排/亲核加成/分子内环化而进行的。在该方案中，TMSC1不仅充当启动子，而且充当氯源。

  DOI：

  10.1039/c8ob01731j
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯吲哚满二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-dichloro-1-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚骨架有机催化不对称合成环缩醛

  摘要：

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101057

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Small Molecule Disruptors of EWS-FLI1 Interactions in Ewing’s Sarcoma
  作者：Perrer N. Tosso、Yali Kong、Lauren Scher、Ryan Cummins、Jeffrey Schneider、Said Rahim、K. Travis Holman、Jeffrey Toretsky、Kan Wang、Aykut Üren、Milton L. Brown

  DOI：10.1021/jm501372p

  日期：2014.12.26

  EWS-FLI1 is an oncogenic fusion protein implicated in the development of Ewing’s sarcoma family tumors (ESFT). Using our previously reported lead compound 2 (YK-4-279), we designed and synthesized a focused library of analogues. The functional inhibition of the analogues was measured by an EWS-FLI1/NR0B1 reporter luciferase assay and a paired cell screening approach measuring effects on growth inhibition

  EWS-FLI1是一种致癌融合蛋白，与尤因氏肉瘤家族肿瘤（ESFT）的发生有关。使用我们先前报道的先导化合物2（YK-4-279），我们设计并合成了集中的类似物库。通过EWS-FLI1 / NR0B1报告荧光素酶测定法和配对细胞筛选方法测量类似物的功能抑制，该配对细胞筛选方法测量对含有EWS-FLI1（TC32和TC71）的人细胞和不含癌蛋白的对照PANC1细胞系对生长抑制的影响。我们的数据表明，苯环上对位上的给电子基团的取代是2的类似物对抑制EWS-FLI1最有利的。化合物9u（具有二甲氨基取代）是活性最高的抑制剂，GI 50 = 0.26±0.1μM。此外，建立了生长抑制（表达EWS-FLI1的TC32细胞）和荧光素酶报道分子活性之间的相关性（R 2＝ 0.84）。最后，我们设计并合成了生物素化的类似物，并确定了对重组EWS-FLI1的结合亲和力（K d = 4.8±2.6μM）。
• Palladium-Catalyzed <i>sp</i>² and <i>sp</i>³ C–H Bond Activation and Addition to Isatin toward 3-Hydroxy-2-oxindoles
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Jun-Jiao Wang、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402494e

  日期：2013.10.18

  The first Pd(II)-catalyzed C–H addition to isatins by direct sp2/sp3 C–H bond activation for the construction of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles is reported. The bidentate nitrogen ligands were found to promote this reaction. Specifically, the preliminary bioassay indicated that 3-(5-chlorobenzoxazole)-3-hydroxy-N-benzyl-2-oxindole (2w) is a new inhibitor of human kidney cancer and hepatocellular

  据报道，通过直接的sp 2 / sp 3 C-H键活化，Pd（II）催化的CHs可以直接形成3-取代的3-羟基-2-羟基吲哚，并通过直接的sp 2 / sp 3的CH键活化。发现双齿氮配体促进该反应。具体地，初步的生物测定表明3-（5-氯苯并恶唑）-3-羟基-N-苄基-2-氧吲哚（2w）是人肾癌和肝细胞癌细胞的新抑制剂。而且，该反应体系表现出很大的官能团耐受性，并且不需要导向基团，额外的碱或添加剂。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Carboamination of Alkenes with Amines and <i>N</i>-Substituted Isatin
  作者：Kemant Pratap、Atul Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03196

  日期：2018.12.7

  The first intermolecular dehydrogenative carboamination of alkenes with aromatic amines and N-substituted isatin has been developed using palladium as a catalyst. This multicomponent reaction is a valuable synthetic tool for difunctionalization of the alkene with retention of the C–C double bond. This reaction has two very distinguishing features: (1) the formation of the C–N and C–C bonds with retention

  已经使用钯作为催化剂开发了烯烃与芳族胺和N-取代的靛红的第一次分子间脱氢碳氨化反应。这种多组分反应是使烯烃双官能化并保留CC双键的有价值的合成工具。该反应具有两个非常不同的特征：（1）保留双键的C–N和C–C键的形成和（2）高区域选择性。因此，该策略开辟了化学领域的新领域。
• “On Water” Direct Organocatalytic Cyanoarylmethylation of Isatins for the Diastereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-3-cyanomethyl Oxindoles
  作者：Yong Zhang、Liang Luo、Jin Ge、Su-Qiong Yan、Yan-Xin Peng、Ya-Ru Liu、Jin-Xiang Liu、Chong Liu、Tianqiong Ma、Hai-Qing Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03194

  日期：2019.4.5

  cyanoarylmethylation of aryl acetonitrile to isatins is developed, giving products in high yields and up to excellent diastereoselectivities. A remarkable enhancement of reaction rates and diastereoselectivities by water was observed under mild conditions. Moreover, this approach provides a highly efficient and environmentally benign access to thermodynamic 3-hydroxy-3-cyanomethyl oxindoles.

  已开发出芳基乙腈的“水上”有机催化氰基芳基甲基化为靛红，可高产率获得优异的非对映选择性。在温和条件下，水的反应速率和非对映选择性显着提高。而且，该方法提供了对热力学3-羟基-3-氰基甲基羟吲哚的高效且对环境友好的途径。
• Regioselective Suzuki–Miyaura reactions of 4,7-dichloro-N-methylisatin. Synthesis, anti-HIV activity and modeling study
  作者：Aws M. Hamdy、Najim A. Al-Masoudi、Christophe Pannecouque、Qamar Rahman、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ra16841d

  日期：——

  Suzuki–Miyaura reactions of 4,7-dichloro-N-methylisatin provide a convenient access to arylated methylisatins.

  铁氏-宫浦反应可将4,7-二氯-N-甲基异喹啉与芳基化甲基异喹啉方便地结合。