N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-2-phenylacetamide | 20341-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid homopiperonylamide；Phenyl-essigsaeure-homopiperonylamid；Phenyl-essigsaeure-(3,4-methylendioxy-phenaethylamid)；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-phenyl-acetamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 20341-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: TTXIZOMXXRZEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-2-phenylacetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用空气 (O2) 作为清洁氧化剂，铜 (ii) 催化和酸促进的与 3,4-二氢异喹啉相邻的可互变 C(sp3)-H 键的高度区域选择性氧化。

  摘要：

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra05671a
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 sodium hypochlorite 、 氨 作用下， 生成 N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Decker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Optimization of Berberine as a Synergist to Restore Antifungal Activity of Fluconazole against Drug-Resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Hong Liu、Liang Wang、Yan Li、Jiang Liu、Maomao An、Shaolong Zhu、Yongbing Cao、Zhihui Jiang、Mingzhu Zhao、Zhan Cai、Li Dai、Tingjunhong Ni、Wei Liu、Simin Chen、Changqing Wei、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Dazhi Zhang、Hua Liu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201300332

  日期：2014.1

  We have conducted systematic structural modification, deconstruction, and reconstruction of the berberine core with the aim of lowering its cytotoxicity, investigating its pharmacophore, and ultimately, seeking novel synergistic agents to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole‐resistant Candida albicans. A structure–activity relationship study of 95 analogues led us to identify

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。
• Visible-Light-Mediated Oxidation of 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with Dioxygen: A Switchable Synthesis of 1-Benzoylisoquinolines and 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Peipei Ma

  DOI：10.1055/a-2160-8903

  日期：2023.12

  oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines (1-BnDHIQs) for the switchable preparation of a wide range of 1-benzoylisoquinolines (BzIQs) and 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines (BzDHIQs) is realized using dioxygen as the oxidant. This protocol provides a facile route for the efficient synthesis of isoquinoline alkaloids. Mechanistic investigations suggest that a radical pathway and an ionic pathway

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 253
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Some Dihydroisoquinolines and their Absorption Spectra
  作者：John L. Bills、C. R. Noller

  DOI：10.1021/ja01183a020

  日期：1948.3
• Decker; Kropp; Hoyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 313
  作者：Decker、Kropp、Hoyer、Becker

  DOI：——

  日期：——