(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(phenyl)-methanone | 471908-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(phenyl)-methanone
• 英文别名: (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-phenyl-methanone
• CAS: 471908-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: SYWZBGZXGRJNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(phenyl)-methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacology of Some α-Keto, α-Hydroxy, α-Amino-1-benzylisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00310a606
• 作为产物：
  描述：

  [6-(4-methylphenyl)sulfonyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-phenylmethanone 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以87%的产率得到(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下氟化钾对氧化铝的 N-磺酰基四氢异喹啉衍生物的脱磺酰化：3,4-二氢异喹啉和异喹啉的选择性合成

  摘要：

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31923

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Visible-Light-Mediated Oxidation of 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with Dioxygen: A Switchable Synthesis of 1-Benzoylisoquinolines and 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Peipei Ma

  DOI：10.1055/a-2160-8903

  日期：2023.12

  oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines (1-BnDHIQs) for the switchable preparation of a wide range of 1-benzoylisoquinolines (BzIQs) and 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines (BzDHIQs) is realized using dioxygen as the oxidant. This protocol provides a facile route for the efficient synthesis of isoquinoline alkaloids. Mechanistic investigations suggest that a radical pathway and an ionic pathway

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。