1-(2',6'-dimethylphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1082070-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2',6'-dimethylphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one；1-(2,6-dimethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1082070-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XGXMWPZVZYLHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-2-呋喃甲胺 、 1-(2',6'-dimethylphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-糠基-β-烯胺酮的CuCl2催化和碘介导的氧化合成糠醛和壬酸酯合成多官能吡咯

  摘要：

  摘要 N-糠基-β-烯胺酮的氯化铜催化和碘介导的氧化反应，是由糠胺与炔酮反应原位生成的，可在温和的条件下实际获得多官能吡咯。该协议扩展了呋喃的合成应用，呋喃易于使用并且可以可持续地采购。 N-糠基-β-烯胺酮的氯化铜催化和碘介导的氧化反应，是由糠胺与炔酮反应原位生成的，可在温和的条件下实际获得多官能吡咯。该协议扩展了呋喃的合成应用，呋喃易于使用并且可以可持续地采购。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588717
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 、 一氧化碳 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以75%的产率得到1-(2',6'-dimethylphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻二取代芳基碘化物的羰基交叉偶联。位阻芳基酮的简便合成。

  摘要：

  据报道，对于位阻邻位二取代的芳基碘化物的羰基交叉偶联，存在温和而通用的方案。各种芳基硼酸的羰基化Suzuki-Miyaura偶联剂以中等至极好的收率提供了一系列取代的联芳基酮。还描述了利用炔基亲核试剂的羰基Negishi偶联。

  DOI：

  10.1021/ol802202j

文献信息

• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。
• Carbonylative Cross-Coupling of <i>ortho</i>-Disubstituted Aryl Iodides. Convenient Synthesis of Sterically Hindered Aryl Ketones
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol802202j

  日期：2008.11.20

  A mild and general protocol for the carbonylative cross-coupling of sterically hindered ortho-disubstituted aryl iodides is reported. Carbonylative Suzuki-Miyaura couplings of a variety of aryl boronic acids provide an array of substituted biaryl ketones in modest to excellent yield. A carbonylative Negishi coupling that utilizes alkynyl nucleophiles is also described.

  据报道，对于位阻邻位二取代的芳基碘化物的羰基交叉偶联，存在温和而通用的方案。各种芳基硼酸的羰基化Suzuki-Miyaura偶联剂以中等至极好的收率提供了一系列取代的联芳基酮。还描述了利用炔基亲核试剂的羰基Negishi偶联。
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles from Furfurylamines and Ynones via CuCl2-Catalyzed and Iodine-Mediated Oxidative Annulation of N-Furfuryl-β-Enaminones
  作者：Rendang Yang、Biaolin Yin、Jie Zou、Guohui Zeng

  DOI：10.1055/s-0036-1588717

  日期：——

  catalyzed and iodine-mediated oxidative annulation of N-furfuryl-β-enaminones, generated in situ from reactions of furfurylamines with ynones, provides a practical access to polyfunctionalized pyrroles under mild conditions. This protocol expands the synthetic application of furans, which are readily available and can be sustainably sourced. The copper chloride catalyzed and iodine-mediated oxidative annulation

  摘要 N-糠基-β-烯胺酮的氯化铜催化和碘介导的氧化反应，是由糠胺与炔酮反应原位生成的，可在温和的条件下实际获得多官能吡咯。该协议扩展了呋喃的合成应用，呋喃易于使用并且可以可持续地采购。 N-糠基-β-烯胺酮的氯化铜催化和碘介导的氧化反应，是由糠胺与炔酮反应原位生成的，可在温和的条件下实际获得多官能吡咯。该协议扩展了呋喃的合成应用，呋喃易于使用并且可以可持续地采购。