2-allylisoindolin-1-one | 461383-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Allyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-prop-2-enyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 461383-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LKQPYSXEXNZFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylisoindolin-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-allylisoindoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of isoindoline-1-thiones with alkenes: unusual formation of tricyclic isoindolines

  摘要：

  Photochemical cycloaddition reactions of cyclic thioamides and alkenes have been examined. Irradiation of 2-arylisoindoline-1-thiones 1 in the presence of alkenes 2 gave the unexpected tricyclic isoindolines 3-18. The formation of tricyclic isoindolines can best be explained in terms of the intermediacy of aminospirothietane 27, formed by [2 + 2] photocycloaddition of the C=S double bond of 1 to the C=C double bond of 2. Ring cleavage of the resultant amino thietane, assisted by the participation of the nitrogen lone-pair electrons, produced zwitterions 28 and 29 or 1-mercaptoethylisoindole (30). Subsequent nucleophilic attack of the thiol anion on the iminium carbon of 29 or attack of the thiol group on C-3 of 30 gave the final products. Irradiation of isobenzofuran-1-thione (22) and isobenzothiophene-l-thione (23) in the presence of tetramethylethylene (2a) gave the corresponding spirothietanes 24 and 25.

  DOI：

  10.1021/jo00040a049
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 在 二苯基硅烷 、 potassium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-allylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氢硅烷的氢氧化钾催化的环酰亚胺的化学选择性还原：ω-羟基内酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501093

文献信息

• ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20090069300A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的应用。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• Intramolecular Cyclization of Acyl Radicals onto the Azido Group:  A New Radical Approach to Cyclized Lactams
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/ol026366t

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Aryl- and alkyl-derived azidoacyl radicals, generated from thiolesters by intramolecular homolytic substitution at the sulfur, can undergo five- and six-membered cyclization onto the azido moiety to give cyclized lactams.

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。
• 3-N-BUTYL-1-ISOINDOLINONE AND USE THEREOF FOR PREVENTING OR TREATING CEREBRAL INFARCTION
  申请人：ZHAO Chunshun

  公开号：US20150183738A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  3-n-Butyl-1-isoindolinone and use thereof for preventing or treating cerebral infarction. The compound is prepared by: 1) employing phthalimide as a starting reactant, contacting a nucleophilic Grignard reagent with the original reactant to add an alkyl group to a carbonyl carbon of an amide bond of the original reactant, thus yielding an intermediate; and 2) removing an oxygen atom connected to a third carbon atom of the intermediate in the presence of boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst and triethylsilane as a reductant.

  3-n-丁基-1-异吲哚啉酮及其在预防或治疗脑梗死中的应用。该化合物的制备方法为：1）采用邻苯二甲酰亚胺作为起始反应物，将亲核格氏试剂与原始反应物接触，将烷基基团加到原始反应物的酰胺键的羰基碳上，从而得到中间体；2）在三氟化硼二乙醚酸催化剂和三乙基硅烷还原剂的存在下，去除中间体的第三个碳原子连接的氧原子。
• Isoindolinones via a room temperature palladium nanoparticle-catalysed 3-component cyclative carbonylation–amination cascade
  作者：Ronald Grigg、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01805-7

  日期：2003.9

  A room temperature 3-component cascade process involving nucleophilic substitution/carbonylation/amination, catalysed by palladium nanoparticles generated in situ front palladacycle 5, affords isoindolinones in good yields. The conversions correlate with the pk(a) values of the amines. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.