1,3-bis(p-chlorophenyl)-1-butene | 53367-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(p-chlorophenyl)-1-butene
• 英文别名: 1,3-bis-(4-chlorophenyl)-1-butene；1,1'-(But-1-ene-1,3-diyl)bis(4-chlorobenzene)；1-chloro-4-[3-(4-chlorophenyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 53367-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: ZFEYUKOFZMWPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(p-chlorophenyl)-1-butene 在 iron(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 18.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到1,3-bis-(4-chlorophenyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H₂ with a FeCl₃–LiAlH₄ catalyst

  摘要：

  研究了在1巴氢气压力下，铁催化的烯烃和炔烃氢化的实际协议的范围和机制。

  DOI：

  10.1039/c4gc02368d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(p-chlorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078

文献信息

• Iron-Catalysed Markovnikov Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201100731

  日期：2012.3

  The bis(triflimide)iron(III) salt catalyzes the hydrothiolation of styrenes in a Markovnikov fashion with good selectivities and high yields. After isolation, different benzylic thioethers are obtained. This iron(III) catalyst is unique in terms of regioselectivity and represents a sustainable and economic alternative to those processes based on stoichiometric reagents.

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。
• Bimetallic nanosized solids with acid and redox properties for catalytic activation of C–C and C–H bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、María Tejeda-Serrano、Manuel Quesada、Jose A. Vidal-Moya、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c6sc03335k

  日期：——

  A new approach is presented to form self-supported bimetallic nanosized solids with acid and redox catalytic properties. They are water-, air- and H2-stable, and are able to activate demanding C–C and C–H reactions. A detailed mechanistic study on the formation of the Ag–Fe bimetallic system shows that a rapid redox-coupled sequence between Ag+, O2 (air) and Fe2+ occurs, giving monodisperse Ag nanoparticles

  提出了一种形成具有酸和氧化还原催化特性的自支撑双金属纳米固体的新方法。它们对水、空气和 H 2稳定，并且能够激活要求苛刻的 C–C 和 C–H 反应。对 Ag-Fe 双金属体系形成的详细机理研究表明，Ag +、O 2（空气）和 Fe 2+之间发生快速氧化还原耦合序列，产生由 O 桥联双原子 Fe 3+支撑的单分散 Ag 纳米粒子三氟甲酰亚胺。该系统可以扩展到嵌入 Cu 2+、Bi 3+和 Yb 3+三氟甲酰亚胺基质中的银纳米颗粒。
• Highly chemoselective cobalt-catalyzed biaryl coupling reactions
  作者：Samet Gülak、Ondrej Stepanek、Jennifer Malberg、Babak Rezaei Rad、Martin Kotora、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c2sc21667a

  日期：——

  cobalt-catalyzed hetero-biaryl coupling reaction between aryl chlorides and arylmagnesium halides with unprecedented selectivity has been developed. The protocol utilizes 1 mol% of cheap Co(acac)3 as pre-catalyst and effects clean reactions of deactivated chlorostyrenes with only 1.1 equiv. of the Grignard reagent under mild conditions (30 °C, 5–30 min). Highly chemoselective reactions were realized even in

  已经开发了一种实用的钴催化的芳基氯化物与芳基卤化镁之间的杂联芳基偶合反应，具有空前的选择性。该方案利用了1 mol％的廉价Co（acac）3作为预催化剂，并仅以1.1当量进行了失活的氯苯乙烯的清洁反应。在温和条件下（30°C，5–30分钟）制备格氏试剂。即使在存在活化的溴芳烃的情况下，也实现了高度的化学选择性反应。烯烃取代基通过与催化剂配位促进了C–Cl键的活化。动力学研究表明芳基钴酸酯（I）催化剂种类的操作。在钴（III），（I）和（− I）预催化剂。
• A New Type of Carbonylation of Styrenes Catalyzed by Pd(OAc)₂Combined with Molybdovanadophosphate
  作者：Shingo Yamada、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.80.1194

  日期：2007.6.15

  A new type of carbonylation of styrenes was achieved under a 1:1 mixture of CO (0.5 atm) and O2 (0.5 atm) in the presence of Pd(OAc)2 combined with H5PMo10V2O40·nH2O to give 4-methyl-2-phenylnaphthalen-1(4H)-one in 78% yield. Various substituted styrenes were also carbonylated to the corresponding substituted arylnaphthalen-1(4H)-ones in moderate yields. The reaction was found to proceed in two stages involving the head-to-tail dimerization of styrenes, followed by carbonylation of the resulting dimers. Styrenes were efficiently dimerized under air (1 atm) in the absence of CO even at room temperature to produce head-to-tail dimers in good yields.

  一种新型的苯乙烯羰基化反应在1:1的CO（0.5 atm）和O2（0.5 atm）混合气氛中进行，借助Pd(OAc)2与H5PMo10V2O40·nH2O的结合，可以以78%的产率得到4-甲基-2-苯基萘-1(4H)-酮。还对多种替代的苯乙烯进行了羰基化反应，得到相应的替代芳基萘-1(4H)-酮，且产率适中。研究发现，该反应分为两个阶段：首先是苯乙烯的头尾二聚化，随后是生成的二聚体的羰基化。在没有CO的情况下，即使在室温下，苯乙烯也能在空气（1 atm）中高效二聚，形成头尾二聚体，并且产率良好。
• Iron(III) Triflimide as a Catalytic Substitute for Gold(I) in Hydroaddition Reactions to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201300386

  日期：2013.6.24

  In this work it is shown that iron(III) and gold(I) triflimide efficiently catalyze the hydroaddition of a wide array of nucleophiles including water, alcohols, thiols, amines, alkynes, and alkenes to multiple CC bonds. The study of the catalytic activity and selectivity of iron(III), gold(I), and Brønsted triflimides has unveiled that iron(III) triflimide [Fe(NTf2)3] is a robust catalyst under heating

  在这项工作中表明，三氟甲磺酸铁（III）和金（I）可有效催化多种亲核试剂（包括水，醇，硫醇，胺，炔烃和烯烃）加氢成多个CC键。铁（III），金（I）和布朗斯台德三氟甲酸酯的催化活性和选择性的研究表明，三氟甲铁（III）[Fe（NTf 2）3 ]在加热条件下是一种坚固的催化剂，而金（I） ）甚至由PPh 3稳定的三氟甲酰亚胺在80°C时容易分解并释放出三氟乙二酸（HNTf 2），该三氟乙二酸可催化相应的反应，如原位19 F，15 N和311 H NMR光谱。此处给出的结果表明，两种催化剂类型均具有弱点和优势，并且彼此互补。三氟化铁（III）可以替代三氟化金（I），作为不饱和碳-碳键加氢反应的催化剂。