2-n-Decylacrolein | 22414-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-Decylacrolein
• 英文别名: 2-methylenedodecanal；2-decyl-propenal；2-decylacrolein；2-Methylidenedodecanal
• CAS: 22414-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: WFUXHDKQPCASNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.8496 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-Decylacrolein 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 8-Acetoxy-3-n-decyl-7-(acetoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Expansible Metalla-cryptand as a Component of a Supramolecular Combinatorial Library Formed from Di(8-hydroxyquinoline) Ligands and Gallium(III) or Zinc(II) Ions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<48::aid-chem48>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 十二醛 在 盐酸二甲胺 作用下， 生成 2-n-Decylacrolein
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮缩醛的反应。三、α-吡喃酮的新合成。二

  摘要：

  氯乙烯酮缩醛与 α, β-不饱和醛和酮的环加成反应得到相应的 2,2-二烷氧基-3-氯-3,4-二氢-1,2-吡喃。在二甲基亚砜或二甲基甲酰胺中用醇盐处理这些化合物直接产生α-吡喃酮。已鉴定出一些中间体和副产物，并研究了反应条件。

  DOI：

  10.1139/v75-027

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Brook Rearrangement Involved Domino Sequence Enabled by Acylsilane–Aldehyde Corporation
  作者：Xiunan Lu、Jian Zhang、Liangyao Xu、Wenzhou Shen、Feifei Yu、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01983

  日期：2020.7.17

  A ruthenium-catalyzed [1,2]-Brook rearrangement involved domino sequence is presented to prepare highly functionalized silyloxy indenes with atomic- and step-economy. This domino reaction is triggered by acylsilane-directed C–H activation, and the aldehyde controlled the subsequent enol cyclization/Brook Rearrangement other than β–H elimination. The protocol tolerates a broad substitution pattern,

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。
• 一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111533764B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法，包括如下步骤：将式(3)所示苯甲酰基硅烷衍生物、式(4)所示丙烯醛类化合物、过渡金属盐催化剂、银盐添加剂、氧化剂置于有机溶剂中，惰性气体氛围下加热反应，当R6为氢时，反应生成式(1)所示烷氧基茚衍生物，否则，反应生成式(2)所示烷氧基茚衍生物。本发明所述的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，底物范围广，原子经济性高，环境友好且反应收率高。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Racemic 1,2-Disubstituted Allylic Phosphates
  作者：Wen-Bin Xu、Minghe Sun、Mouhai Shu、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04016

  日期：2021.6.9

  Alkynylphosphines are rarely used as ligands in asymmetric metal catalysis. We synthesized a series of chiral bis(oxazoline)alkynylphosphine ligands and used them in Rh-catalyzed highly regio- and enantioselective allylic amination reactions of 1,2-disubstituted allylic phosphates. Chiral 1,2-disubstituted allylic amines were synthesized in up to 95% yield with >20:1 branched/linear (b/l) ratio and

  炔基膦很少用作不对称金属催化中的配体。我们合成了一系列手性双（恶唑啉）炔基膦配体，并将它们用于 Rh 催化的 1,2-二取代烯丙基磷酸酯的高度区域和对映选择性烯丙基胺化反应。手性 1,2-二取代烯丙基胺的合成产率高达 95%，支链/线性 (b/l) 比 >20:1 ，外消旋 1,2-二取代烯丙基前体的ee为99% 。双（恶唑啉）炔基膦配体中 P 原子上空间较小的线性炔基是满足引入大体积 2-R' 基团的新要求的关键。
• Chiral Primary Amine-Catalyzed Divergent Coupling of α-Substituted Acrylaldehydes with α-Diazoesters
  作者：Zaikun Xue、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.0c02405

  日期：2020.10.2

  We report, herein, aminocatalytic coupling of α-substituted acrylaldehydes with α-diazoesters, leading to chemoselective C–H insertion or cyclopropanation depending on α-substituents of diazoesters. A chiral primary–secondary diamine catalyst derived from l-tert-leucine enabled the efficient promotion of both C–H insertion and cyclopropanation pathways in good yields and high enantioselectivities at

  我们在此报告，α-取代的丙烯醛与α-重氮酯的氨基催化偶联，取决于重氮酸酯的α-取代基，导致化学选择性的C–H插入或环丙烷化。衍生自手性初级仲二胺催化剂升-叔-亮氨启用有效促进良好产率，并在室温高对映选择性两者C-H插入和环丙烷途径没有任何金属或路易斯酸助催化剂。机理研究发现了亚硝酸根离子介导的1,3-偶极环加成途径，其中重氮碳的电子性质决定了该氨基催化循环中的化学选择性。
• Synthesis of silyl indenes by ruthenium-catalyzed aldehyde- and acylsilane-enabled C–H alkylation/cyclization
  作者：Tao Zhang、Cheng Zhang、Xiunan Lu、Chengxing Peng、Yawei Zhang、Xiong Zhu、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01699d

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed C–H alkylation/cyclization sequence is presented to prepare silyl indenes with atom and step-economy. This domino reaction is triggered by acyl silane-directed C–H activation, and an aldehyde controlled the following enol cyclization/condensation other than β-H elimination. The protocol tolerates a broad substitution pattern, and the further synthetic elaboration of silyl indenes

  提出了一种钌催化的 C–H 烷基化/环化序列，以原子和步骤经济的方式制备甲硅烷基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/缩合，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。