tert-butyl (E)-3-(4-biphenyl)propenoate | 910574-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(4-biphenyl)propenoate
• 英文别名: tert-butyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate；tert-butyl(E)-3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate；t-butyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate；(E)-3-(biphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2E)-3-{[1,1'-biphenyl]-4-yl}prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 910574-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ZLDBJLHOWQSJHB-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-48 °C
• 沸点：
  412.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-biphenyl)propenoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (R)-3-amino-3-(4-biphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-碘联苯 在 di-μ-iodobis(tri-tert-butylphosphino)dipalladium(l) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (E)-3-(4-biphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  台式稳定和可回收的钯（I）二聚体作为用于Heck交叉偶联的高效催化剂

  摘要：

  摘要 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588318

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Enantioselective Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives Enabled by Ligand‐Controlled Reversal of Hydrocupration Regiochemistry
  作者：Sheng Guo、Jiaqi Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202007005

  日期：2020.11.16

  A Cu‐catalyzed enantioselective hydroamination of α,β‐unsaturated carbonyl compounds for the synthesis of β‐amino acid derivatives was achieved through ligand‐controlled reversal of the hydrocupration regioselectivity. While the hydrocupration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds to form α‐cuprated species has been extensively investigated, we report herein that, in the presence of an appropriate

  铜催化的α,β-不饱和羰基化合物的对映选择性加氢胺化反应合成β-氨基酸衍生物是通过配体控制的氢铜反应区域选择性逆转实现的。虽然已经广泛研究了 α,β-不饱和羰基化合物的氢铜反应形成 α-铜酸盐物质，但我们在本文中报告说，在适当的辅助手性配体存在下，肉桂酸衍生物可以观察到相反的区域化学，导致将铜传递到 β 位。这种铜可以与亲电子胺化试剂 1,2-苯并异恶唑反应，提供富含对映体的 β-氨基酸衍生物，这是合成天然产物和生物活性小分子的重要组成部分。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution
  作者：Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.111

  日期：2007.4

  Catalytic asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. The kinetic resolution of rac-β-hydroxy esters in the presence of prolinol chiral ligand 2a and BrZnCH2CO2t-Bu can provide highly enantioenriched β-hydroxy esters 3 and 5–11 with selectivity factors ranging from 15 to 42.

  已经研究了通过动力学拆分对β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。的动力学拆分外消旋-β-羟基酯在存在脯氨醇手性配体2A和BrZnCH 2 CO 2吨-Bu能够提供对映体富集的高度β羟基酯3和5 - 11有选择性因素，从15至42。
• RESIN COMPOSITION AND OPTICAL COMPENSATION FILM USING SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP3208301A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  To provide a resin composition suitable for an optical compensation film, an optical compensation film using the same, which is excellent in the retardation characteristics and wavelength dispersion characteristics, and a production method of an optical compensation film. A resin composition containing, as resin components, from 30 to 99 wt% of a cellulose-based resin represented by the following formula (1) and from 1 to 70 wt% of a cinnamic acid ester copolymer. (wherein each of R1, R2 and R3 independently represents hydrogen or a substituent having a carbon number of 1 to 12).

  提供一种适用于光学补偿膜的树脂组合物、一种使用了该树脂组合物的光学补偿膜，该光学补偿膜在延缓特性和波长色散特性方面都非常出色，还提供了一种光学补偿膜的生产方法。 一种树脂组合物，作为树脂成分，含有 30 至 99 wt%由下式（1）表示的纤维素基树脂和 1 至 70 wt%的肉桂酸酯共聚物。 (其中 R1、R2 和 R3 各自独立地代表氢或碳原子数为 1 至 12 的取代基）。
• Resin composition and optical compensation film using same
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US10126478B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A resin composition suitable for an optical compensation film, an optical compensation film using the same, which is excellent in the retardation characteristics and wavelength dispersion characteristics, and a production method of an optical compensation film. A resin composition containing, as resin components, from 30 to 99 wt % of a cellulose-based resin represented by the following formula (1) and from 1 to 70 wt % of a cinnamic acid ester copolymer: where each of R1, R2 and R3 independently represents hydrogen or a substituent having a carbon number of 1 to 12.

  一种适用于光学补偿膜的树脂组合物、一种使用了该树脂组合物且延缓特性和波长色散特性优异的光学补偿膜，以及一种光学补偿膜的生产方法。一种树脂组合物，作为树脂成分，含有 30 至 99 wt % 下式（1）表示的纤维素基树脂和 1 至 70 wt % 肉桂酸酯共聚物： 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地代表氢或碳原子数为 1 至 12 的取代基。