18-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-20-spiroxa-4,6-dien-3-one | 1000371-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-20-spiroxa-4,6-dien-3-one
• 英文别名: (1'R,2S,2'S,3'S,5'S,7'S,10'S,11'R)-7'-ethylspiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadeca-15,17-diene]-14'-one
• CAS: 1000371-70-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: SCFVHNZEHZZKRG-ZBAXIGARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-20-spiroxa-4,6-dien-3-one 、 丙基溴化镁 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 18-methyl-15β,16β-methylene-7α-propyl-19-nor-20-spirox-4-en-3-one 、 18-methyl-15β,16β-methylene-7β-propyl-19-nor-20-spirox-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  18-Methyl-19-norandrost-4-ene 17, 17-spiro ether (18-methyl-19-nor-20-spirox-4-en-3-one), and pharmaceutical products comprising the same

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的18-甲基-19-诺尔雄烷-4-烯-17,17-螺环醚，其通式为I，其中Z是氧原子、两个氢原子、一个基团═NOR或═NNHSO2R，其中R是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R4是氢原子、卤素原子或三氟甲基基团，R6和/或R7可能具有α或β构型，且R6和R7彼此独立地是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有2至4或3至4个碳原子的直链或支链烯基基团或具有3至5个碳原子的饱和环烷基基团，或者一起是亚甲基基团或双键。这些新化合物具有孕酮作用和抗矿皮质激素活性。

  公开号：

  US20080153787A1
• 作为产物：
  描述：

  15α-Acetoxy-3-methoxy-18-methyl-3,5-estradien-17-on 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 18-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-20-spiroxa-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  18-Methyl-19-norandrost-4-ene 17, 17-spiro ether (18-methyl-19-nor-20-spirox-4-en-3-one), and pharmaceutical products comprising the same

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的18-甲基-19-诺尔雄烷-4-烯-17,17-螺环醚，其通式为I，其中Z是氧原子、两个氢原子、一个基团═NOR或═NNHSO2R，其中R是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R4是氢原子、卤素原子或三氟甲基基团，R6和/或R7可能具有α或β构型，且R6和R7彼此独立地是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有2至4或3至4个碳原子的直链或支链烯基基团或具有3至5个碳原子的饱和环烷基基团，或者一起是亚甲基基团或双键。这些新化合物具有孕酮作用和抗矿皮质激素活性。

  公开号：

  US20080153787A1

文献信息

• 15, 16-METHYLENE-17-(1'-PROPENYL)-17,3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ONE DERIVATIVE , USE THEREOF, AND MEDICAMENT CONTAINING SAID DERIVATIVE
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20110003779A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to 15,16-methylene-17-(1′-propenyl)-17-3′-oxidoestra-4-en-3-one derivatives with the general chemical formula I, where the Z, R 4 , R 6a , R 6b , R 7 and R 18 have the meanings stated in claim 1 , and solvates, hydrates and salts thereof, including all crystal modifications and all stereoisomers of these compounds. The invention also relates to the use of these derivatives for the production of a drug for oral contraception and for the treatment of pre-, peri- and postmenopausal problems and drugs which contain such derivatives, in particular use in the aforesaid indications. The derivatives according to the invention have a progestational and in preferable cases also an antimineralcorticoid and neutral to slight androgenic activity.

  该发明涉及具有一般化学式I的15,16-亚甲基-17-(1'-丙烯基)-17-3'-氧化雌甾-4-烯-3-酮衍生物，其中Z、R4、R6a、R6b、R7和R18具有权利要求1中所述的含义，以及其溶剂化物、水合物和盐，包括这些化合物的所有晶体结构和所有立体异构体。该发明还涉及利用这些衍生物生产口服避孕药和用于治疗围绝经期问题的药物，以及含有这种衍生物的药物，特别是用于上述适应症中。根据本发明的衍生物具有孕激素作用，在优选情况下还具有抗矿皮质激素和中性至轻微雄激素活性。
• 18-Methyl-19-norandrost-4-ene 17, 17-spiro ether (18-methyl-19-nor-20-spirox-4-en-3-one), and pharmaceutical products comprising the same
  申请人：BOHLMANN Rolf

  公开号：US20080153787A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention describes the novel 18-methyl-19-norandrost-4-ene 17,17-spiro ethers of the general formula I in which Z is an oxygen atom, two hydrogen atoms, a group ═NOR or ═NNHSO 2 R, where R is a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 4 or 3 to 4 carbon atoms, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, and R 6 and/or R 7 may have a or a configuration, and R 6 and R 7 are independently of one another a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 4 or 3 to 4 carbon atoms or a straight- or branched-chain alkenyl group having 2 to 4 or 3 to 4 carbon atoms or a saturated cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms or together are a methylene group or a double bond. The novel compounds have progestational and antimineralocorticoid activity.

  本发明描述了一种新颖的18-甲基-19-诺尔雄烷-4-烯-17,17-螺环醚，其通式为I，其中Z是氧原子、两个氢原子、一个基团═NOR或═NNHSO2R，其中R是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R4是氢原子、卤素原子或三氟甲基基团，R6和/或R7可能具有α或β构型，且R6和R7彼此独立地是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有2至4或3至4个碳原子的直链或支链烯基基团或具有3至5个碳原子的饱和环烷基基团，或者一起是亚甲基基团或双键。这些新化合物具有孕酮作用和抗矿皮质激素活性。