2-butyl-9-methyl-thieno[3',2':3,4]tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodeca-5(6),9(10)-dien-7-one | 210558-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-9-methyl-thieno[3',2':3,4]tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodeca-5(6),9(10)-dien-7-one
• 英文别名: 2-Butyl-12-methyl-6-thiatetracyclo[9.3.1.01,8.03,7]pentadeca-3(7),4,8,12-tetraen-10-one
• CAS: 210558-91-1
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: QLOGTOQTRTUZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-9-methyl-thieno[3',2':3,4]tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodeca-5(6),9(10)-dien-7-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到bis(2-butyl-9-methyl-thieno[3',2':3,4]tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodeca-5(6),9(10)-dien-7-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  Bridged 1,6-Dithienylhexa-1,3,5-trienes as Highly Photoluminescent and Stable Thiophene-Based π-Conjugated Systems

  摘要：

  Bi- and tricyclic bridged dithienyl-1,3,5-hexatrienes (2 and 3) have been synthesized by McMurry dimerization of fused multicyclic ketones. The experimental conditions for the preparation of the precursor ketones have been established through a detailed analysis of the Robinson annulation of cyclopenta[b]thiophen-6-ones. The structures and electrochemical and optical properties of compounds 2 and 3 have been investigated using the open-chain analogue 1 as a reference. Whereas X-ray data confirm the highly conjugated and rigid structure of the bridged compounds, cyclic voltammetry and W-vis and photoluminescence spectroscopy show that rigidification of the pi-conjugated system produces a significant decrease in oxidation potential and HOMO-LUMO gap and a considerable enhancement of the photoluminescence quantum yield and thermal, stability.

  DOI：

  10.1021/jo981176a
• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophene-6-one 在 硫酸 作用下， 生成 2-butyl-9-methyl-thieno[3',2':3,4]tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodeca-5(6),9(10)-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pontage du 1,6-dithiényl hexa-1,3,5-triène : vers la rigidification de polyènes

  摘要：

  合成了结构 2 化合物，即 1,6-二噻吩基六-1,3,5-三烯 1 的硬化类似物。比较研究表明，刚性化既能降低氧化电位，又能稳定氧化物。此外，还观察到电子析出得到改善，光致发光得到增强。

  DOI：

  10.1051/jcp:1998261

文献信息

• Pontage du 1,6-dithiényl hexa-1,3,5-triène : vers la rigidification de polyènes
  作者：P. Blanchard、H. Brisset、J. Roncali

  DOI：10.1051/jcp:1998261

  日期：1998.6

  Les composés de structure 2, analogues rigidifiés du 1,6-dithiényl hexa-1,3,5-triène 1, ont été synthétisés. Une étude comparative montre que la rigidification permet à la fois de diminuer les potentiels d'oxydation et de stabiliser les espèces oxydées. Une amélioration de la délocalisation électronique et une exaltation de la photoluminescence sont également observées.

  合成了结构 2 化合物，即 1,6-二噻吩基六-1,3,5-三烯 1 的硬化类似物。比较研究表明，刚性化既能降低氧化电位，又能稳定氧化物。此外，还观察到电子析出得到改善，光致发光得到增强。
• Bridged 1,6-Dithienylhexa-1,3,5-trienes as Highly Photoluminescent and Stable Thiophene-Based π-Conjugated Systems
  作者：Philippe Blanchard、Hugues Brisset、Amédée Riou、Rolland Hierle、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo981176a

  日期：1998.11.1

  Bi- and tricyclic bridged dithienyl-1,3,5-hexatrienes (2 and 3) have been synthesized by McMurry dimerization of fused multicyclic ketones. The experimental conditions for the preparation of the precursor ketones have been established through a detailed analysis of the Robinson annulation of cyclopenta[b]thiophen-6-ones. The structures and electrochemical and optical properties of compounds 2 and 3 have been investigated using the open-chain analogue 1 as a reference. Whereas X-ray data confirm the highly conjugated and rigid structure of the bridged compounds, cyclic voltammetry and W-vis and photoluminescence spectroscopy show that rigidification of the pi-conjugated system produces a significant decrease in oxidation potential and HOMO-LUMO gap and a considerable enhancement of the photoluminescence quantum yield and thermal, stability.