Cyclobutyl-propyl-keton | 42809-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclobutyl-propyl-keton
• 英文别名: 1-Cyclobutylbutan-1-one
• CAS: 42809-18-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JIZIPGBXEFEOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 Cyclobutyl-propyl-keton 在 silver orthophosphate 、 D-缬氨酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 4-((1S,2R)-2-butyrylcyclobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性瞬态导向基团的 PdII 催化环丁基酮的对映选择性 C(sp3 )-H 芳基化。

  摘要：

  使用手性瞬态导向基团 (TDG) 是开发 Pd II催化的对映选择性 C(sp 3 )−H 活化反应的一种有前途的方法。然而，这种策略具有挑战性，因为 TDG 上的立体中心通常远离 C−H 键，并且共价连接到底物上的 TDG 和游离 TDG 都能够与 Pd II中心配位，这可能导致混合反应复合物。我们报道了使用手性 TDG 的 Pd II催化的脂肪族酮的对映选择性 β-C( sp 3 )−H 芳基化反应。通过连续的 C-H 芳基化反应，由单取代环丁烷有效合成了手性三取代环丁烷，从而证明了该方法从简单起始原料获得结构复杂产物的实用性。缺电子吡啶酮配体的使用对于观察到的对映选择性至关重要。有趣的是，使用不同的银盐可以逆转对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000532
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-hexen-3-one 生成 Cyclobutyl-propyl-keton
  参考文献：
  名称：

  Photochemical rearrangements of .alpha.-methylene ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00796a019

文献信息

• PREPARATION OF GEM-DIHALOALKANES
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1003698A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• [EN] PREPARATION OF GEM-DIHALOALKANES<br/>[FR] PREPARATION DE GEM-DIHALOALCANES
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL CORPORATION

  公开号：WO1999007658A1

  公开（公告）日：1999-02-18

  (EN) This invention relates to a method of preparing and purifying gem-dihaloalkanes in high yield and with minimal decomposition. The preparation consists essentially of halogenating a ketone with a halogenating agent and then purifying the resulting gem-dihaloalkane by vacuum distillation from the reaction mixture. In one preferred embodiment, 1,1-dichloro-1-cyclopropylethane is prepared and purified in good yield. Certain gem-dihaloalkanes are used as intermediates for the synthesis of novel HIV reverse transcription inhibitors.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer et de purifier des gem-dihaloalcanes avec un haut rendement et une décomposition minimale. La préparation consiste essentiellement à halogéner une cétone à l'aide d'un agent halogénant, puis à purifier le gem-dihaloalcane obtenu par distillation sous vide à partir du mélange réactionnel. Selon un mode de réalisation préféré, on prépare et purifie du 1,1-dichloro-1-cyclopropyléthane avec un rendement satisfaisant. Certains gem-dihaloalcanes sont utilisés comme intermédiaires pour la synthèse de nouveaux inhibiteurs de la transcription inverse du VIH.
• Pd ^II ‐Catalyzed Enantioselective C(sp ³ )–H Arylation of Cyclobutyl Ketones Using a Chiral Transient Directing Group
  作者：Li‐Jun Xiao、Kai Hong、Fan Luo、Liang Hu、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000532

  日期：2020.6.8

  mixture of reactive complexes. We report a PdII‐catalyzed enantioselective β‐C(sp 3)−H arylation reaction of aliphatic ketones using a chiral TDG. A chiral trisubstituted cyclobutane was efficiently synthesized from a mono‐substituted cyclobutane through sequential C−H arylation reactions, thus demonstrating the utility of this method for accessing structurally complex products from simple starting materials

  使用手性瞬态导向基团 (TDG) 是开发 Pd II催化的对映选择性 C(sp 3 )−H 活化反应的一种有前途的方法。然而，这种策略具有挑战性，因为 TDG 上的立体中心通常远离 C−H 键，并且共价连接到底物上的 TDG 和游离 TDG 都能够与 Pd II中心配位，这可能导致混合反应复合物。我们报道了使用手性 TDG 的 Pd II催化的脂肪族酮的对映选择性 β-C( sp 3 )−H 芳基化反应。通过连续的 C-H 芳基化反应，由单取代环丁烷有效合成了手性三取代环丁烷，从而证明了该方法从简单起始原料获得结构复杂产物的实用性。缺电子吡啶酮配体的使用对于观察到的对映选择性至关重要。有趣的是，使用不同的银盐可以逆转对映选择性。
• Photochemical rearrangements of .alpha.-methylene ketones
  作者：Russell A. Cormier、William L. Schreiber、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00796a019

  日期：1973.7