1-Benzyl-2-cyano-6-methyl-3-piperideine | 84268-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-cyano-6-methyl-3-piperideine
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 84268-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: KHLVCBLIDNWBPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-cyano-6-methyl-3-piperideine 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到trans-1-Benzyl-2-cyano-4-piperideine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-Benzyl-2-cyano-6-methyl-3-piperideine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018

文献信息

• 2-cyano Δ3 piperidines vi1 : a general method for the stereoselective synthesis of cis and trans 2,6-dialkylpiperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、José R Romero、David S Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87617-0

  日期：1982.1

  The cis 2,6-dialkylpiperidine alkaloid (±) dihydro-pinidine and the trans alkaloid (±) solenopsin A were synthesized from a common α-aminonitrile synthon . The key step in this synthesis was the stereoselective reductive decyanation of the 1-benzyl-2cyano-2′, 6-dialkylpiperidines and .

  所述顺式2,6- dialkylpiperidine生物碱（±）二氢pinidine和反式生物碱（±）solenopsin甲从一个共同的α氨基腈的合成子的合成。在该合成中的关键步骤是1-苄基2cyano -2'，6- dialkylpiperidines的立体选择性还原脱氰和。
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6