trans-1-benzyl-6-methylpiperidine-2-carbonitrile | 89873-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-benzyl-6-methylpiperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: trans-1-Benzyl-2-cyano-6-methylpiperidine；(2S,6R)-1-benzyl-6-methylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 89873-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: HUCMCNZJAXXDDR-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-6-methylpiperidine-2-carbonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-1-Benzyl-2-cyano-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基哌啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trans-1-benzyl-6-methylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N -Boc和N-苄基2-氰基哌啶类化合物的还原螺环化的立体化学过程

  摘要：

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.099

文献信息

• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• Stereochemical course of the reductive spiroannulations of N-Boc and N-benzyl 2-cyanopiperidines
  作者：Scott A. Wolckenhauer、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.099

  日期：2005.3

  The stereochemical outcome of spiroannulations of N-protected 2-lithiopiperidines (generated by lithium di-tert-butyl biphenylide (LiDBB) mediated reductive lithiation of 2-cyanopiperidines) was investigated using deuterium labeled side-chains containing phosphate leaving groups. High stereoselectivity was observed when benzyl (Bn) protected 2-cyanopiperidines were employed, while tert-butoxycarbonyl

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。