n-dodecyl β-styryl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-dodecyl β-styryl sulfide
• 英文别名: 1-(dodec-1-ylsulfanyl)-2-phenylethene；dodecyl 2-phenylvinyl sulfide；dodecyl 2-phenylethenyl sulfide；2-dodecylsulfanylethenylbenzene
• 化学式: C₂₀H₃₂S
• 分子量: 304.54
• InChiKey: HUASCDYETGYOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl β-styryl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 dodecyl 2-phenylvinyl sulfoxide 、 dodecyl 2-phenylvinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer/Sigmatropic Cascade从一般烯基亚砜和酚类环合成苯并呋喃

  摘要：

  除了迄今为止专门设计和使用的乙烯酮二硫缩醛一氧化物外，具有中等反应性的一般烯基亚砜现在已成为适用于以下领域的底物。 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180321
• 作为产物：
  描述：

  1-(dodec-1-ylsulfanyl)-2-phenylethyne 在 甲酸 、 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 n-dodecyl β-styryl sulfide
  参考文献：
  名称：

  便捷，高效的非对映选择性制备功能化Z-烯基硫化物

  摘要：

  我们已经开发了一种高效，便捷的方法，在氯化铜（I）存在下，使用频哪醇硼烷对炔基硫醚进行区域和立体选择性还原，从而以良好和非常好的收率生产（Z）-烯基硫化物。基于乙炔化锂与硫代甲苯磺酸盐在温和条件下的反应，可以容易地获得官能化的炔基硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801181

文献信息

• Visible light initiated hydrothiolation of alkenes and alkynes over ZnIn₂S₄
  作者：Yuanyuan Li、Jingyu Cai、Mingming Hao、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/c9gc00328b

  日期：——

  reductively quenched by the thiols to generate thiyl radicals, which are added to the alkynes/alkenes to generate alkene/alkyl radicals for the propagation of thiol–ene/thiol–yne coupling reactions. The use of solar light and a semiconductor-based photocatalyst to realize the thiol–ene and thiol–yne coupling reactions in a green solvent (methanol), with only stoichiometric thiols required and applicable

  C–S键的构建非常重要。烯烃或炔烃与硫醇的氢硫键化是形成C–S键的一种有吸引力且原子经济的方法。在该手稿中，通过溶剂热法制备了由交织纳米薄片组成的ZnIn 2 S 4花状微球，并将其首次应用于可见光引发的烯烃和炔烃的加氢硫醇化反应。各种硫醇与炔烃或烯烃之间在经过辐照的ZnIn 2 S 4上的反应以中等至极好的收率提供了相应的氢硫醇化产物。根据ESR结果提出的机理表明，在ZnIn 2 S辐照后产生的空穴4被硫醇还原淬灭以生成噻吩基，将其添加到炔烃/烯烃中以生成烯烃/烷基自由基，用于硫醇-烯/硫醇-炔偶联反应的传播。使用太阳光和基于半导体的光催化剂在绿色溶剂（甲醇）中实现硫醇-烯和硫醇-炔偶联反应，仅需要化学计量的硫醇即可，并且适用于广泛的底物范围，使该反应方案成为绿色，可持续且具有成本效益的合成硫醇化产品的策略。这项研究还强调了基于半导体的光催化技术在高级有机合成中的巨大潜力。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Aryl Sulfides and Alkenyl Alkyl Sulfides with Alkyl Grignard Reagents Using (<i>Z</i>)-3,3-Dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene as Ligand
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh

  DOI：10.1055/s-2008-1067193

  日期：2008.8

  A combination of nickel(II) acetylacetonate and (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene catalyzes cross-coupling reactions of alkyl aryl sulfides and alkenyl alkyl sulfides with alkyl Grignard reagents. Not only primary but also secondary alkyl Grignard reagents can be employed.

  乙酰丙酮镍 (II) 和 (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene 的组合催化烷基芳基硫化物和烯基烷基硫化物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应。不仅可以使用伯烷基格氏试剂而且可以使用仲烷基格氏试剂。
• A CONVENIENT PREPARATION OF<i>Z</i>-STYRYL,<i>Z</i>,<i>Z</i>- AND<i>E</i>,<i>Z</i>-DISTYRYL SULFIDES IN LIQUID AMMONIA
  作者：Yuji Takikawa、Kazuaki Shimada、Hisaya Matsumoto、Hitoshi Tanabe、Saburo Takizawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1351

  日期：1983.9.5

  Nucleophilic attack of thiols on phenylacetylene (1) in liquid ammonia at room temperature gave the corresponding Z-isomer of styryl sulfides in high yield stereoselectively. Reaction of 1 with Na2S also proceeded selectively to give Z,Z-distyryl sulfide (12). On the other hand, reaction with NaSH gave 12 besides E,Z-isomer as a minor product.

  在室温下在液氨中硫醇对苯乙炔 (1) 的亲核攻击以立体选择性高收率得到相应的苯乙烯硫化物 Z-异构体。1 与 Na2S 的反应也选择性地进行，得到 Z,Z-二苯乙烯基硫化物 (12)。另一方面，与 NaSH 反应得到除 E,Z-异构体外的 12 作为次要产物。
• Radical Sequential Processes Promoted by 1,5-Radical Translocation Reaction:  Formation and [3 + 2] Anulation of Alkenesulfanyl Radicals
  作者：Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1021/jo960279v

  日期：1996.1.1

  Radical addition of 2-substituted ethanethiols 1-5 to alkyl-, dialkyl-, and phenylacetylenes affords the corresponding beta-sulfanylalkenyl radicals, which can undergo 1,5-radical translocation (RT reaction) in competition with intermolecular hydrogen abstraction (HA reaction). The RT reaction is the first step of a sequential radical process leading to alkenesulfanyl radicals through an "intermolecular

  将2-取代的乙硫醇1-5自由基加成到烷基，二烷基和苯基乙炔上，得到相应的β-硫烷基烯基，与分子间夺氢（HA反应）竞争，可发生1,5-自由基移位（RT反应） 。RT反应是顺序自由基过程的第一步，其通过从烯烃到炔烃分子的“分子间硫烷基自由基加成反应”而产生链烷硫烷基。烯硫基自由基可以通过CC三键进行区域选择性的[3 + 2]模拟反应，最终通过将乙烯基的5-内环化到CC双键上最终生成噻吩产物。研究了乙硫醇和炔烃取代基的性质对RT / HA比的影响，并将讨论结果。
• Efficient visible light initiated hydrothiolations of alkenes/alkynes over Ir2S3/ZnIn2S4: Role of Ir2S3
  作者：Xinglin Wang、Yuanyuan Li、Zhaohui Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63660-9

  日期：2021.3

  The hydrothiolations of alkynes/alkenes with thiols is an atom-economic and thus attractive method for the constructions of C.S bonds. Here Ir2S3/ZnIn2S4 nanocomposites with varied Ir2S3 loadings were obtained by one-pot solvothermal method from ZnCl2, InCl3 and thioacetamide with IrCl3. The loading of Ir2S3 on the surface of ZnIn2S4 promoted the hydrothiolations of alkenes and alkynes, with an optimum performance observed over 0.5 mol% Ir2S3/ZnIn2S4 nanocomposite. Based on the studies on the performance of several other cocatalysts (MoS2, NiS and Pd) loaded ZnIn2S4 and the EIS analyses, it was proposed that the superior performance over Ir2S3/ZnIn2S4 nanocomposite can be ascribed to an improved efficiency on the photogeneration of the thiyl radicals by loading Ir2S3 as well as its inactivity for photocatalytic hydrogen evolution, a side reaction in the light initiated hydrothiolation reaction over ZnIn2S4 . This study not only demonstrates an efficient and green strategy to synthesize thiolated products under visible light based on semiconductor photocatalysis, but also provides some guidances for the design and development of photocatalytic systems for light induced organic syntheses. (C) 2021, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.