1-dodecylthio-4-nitro-2-trifluoromethylbenzene | 1246566-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-dodecylthio-4-nitro-2-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 1-Dodecylsulfanyl-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene；1-dodecylsulfanyl-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1246566-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₈F₃NO₂S
• 分子量: 391.498
• InChiKey: ZMEWALDMZSKGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基三氟甲苯 、 十二硫醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-dodecylthio-4-nitro-2-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [Cu]催化的S N AR反应：用叠氮化钠直接胺化缺电子的芳基卤化物，并在Cu（II）-抗坏血酸氧化还原体系下合成芳基硫醚

  摘要：

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.032

文献信息

• The [Cu]-catalyzed SNAR reactions: direct amination of electron deficient aryl halides with sodium azide and the synthesis of arylthioethers under Cu(II)–ascorbate redox system
  作者：Yogesh Goriya、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.032

  日期：2010.9

  A one pot [Cu]-promoted SNAr reaction of electron-deficient halobenzenes with sodium azide and the reduction of the intermediate aryl azides under the same Cu(II)–ascorbate redox conditions leading to anilines has been documented. Control experiments revealed that both ascorbate and proline play important role in the reaction path way. Further, the use of this catalytic Cu(II)–ascorbate redox system

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。