2,2,4-trimethyl-5,5-diethyl-2,5-dihydroimidazol-1-ol | 908138-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-5,5-diethyl-2,5-dihydroimidazol-1-ol
• 英文别名: 5,5‐diethyl‐1‐hydroxy‐2,2,4‐trimethyl‐2,5‐dihydro‐1H‐imidazole；5,5-Diethyl-1-hydroxy-2,2,4-trimethylimidazole
• CAS: 908138-84-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: PMGIKVOWHOTIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-5,5-diethyl-2,5-dihydroimidazol-1-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氘代甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 114.58h， 生成 5‐(tert‐butyl)-5‐butyl‐2,2‐diethylpyrrolidine‐1,3‐diol 2,2,2‐trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-丁基-2-叔丁基-5,5-二乙基吡咯烷-1-氧基：合成与性质

  摘要：

  氮氧化物广泛用作生物物理学、结构生物学和生物医学研究中的分子探针和标记物。带有不成对电子的硝基氧对低分子量抗氧化剂和酶系统的化学还原的抵抗力对于这些应用至关重要。已知氮氧化物的氧化还原性质取决于环大小（对于环状氮氧化物）以及取代基的电子和空间效应。这里，两个高度紧张的氮氧化物，5-(叔丁基)-5-丁基-2,2-二乙基-3-羟基吡咯烷-1-氧基(4)和2-(叔丁基)-2-丁基-5， 5-二乙基-3,4-双(羟甲基)吡咯烷-1-氧基(5)通过相应的2-叔丁基-1-吡咯啉1-氧化物与丁基锂的反应制备。研究了抗坏血酸还原新氮氧化物的热稳定性和动力学。

  DOI：

  10.3390/molecules25040845
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3-(hydroxyamino)-3-ethylpentan-2-one hydrochloride 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,2,4-trimethyl-5,5-diethyl-2,5-dihydroimidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对咪唑氮氧耦合速率常数碳中心自由基，异丁-2-基和空间效应的激光光解和CIDNP研究叔丁基丙-2-基⊥

  摘要：

  时间分辨化学诱导动态核极化（TR-CIDNP）和激光闪光光解（LFP）技术已被用于测量速率常数丙烯酸酯型基团和一系列新合成的稳定的咪唑之间的耦合ñ -氧基的基团。通过对其相应的酮前体RC（O）R（R = C（CH 3）2 -C（O）OCH 3和CH（CH 3）-C（O）-OtBu的光解产生了所研究的以碳为中心的自由基）在稳定的一氧化氮存在下。确定了用于氮氧化物介导的聚合反应（NMP）实验建模研究的偶联速率常数k c，以及空间和电子因素对通过使用哈米特线性自由能关系来解决k c值。通过双参数方程log（k c / M - 1 s - 1）=可以很好地描述由于取代基的空间（E s，n）和电子（σL ，n）变化而引起的k c的系统变化。3.52σL ，n + 0.47 E s，n + 10.62。因此，k c随着空间需求的增加而降低，并随着氮氧化物上取代基的吸电子特性的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/jo060787x