牛磺熊去氧胆酸 | 14605-22-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 牛磺熊去氧胆酸
• 中文别名: 牛磺酸熊脱氧胆酸；牛磺熊脱氧胆酸；牛磺脱氧胆酸；牛磺雄去氧胆酸；牛熊去氧胆酸钠；牛磺熊脱氧胆酸钠盐；舒必利
• 英文名称: tauroursodeoxycholic acid
• 英文别名: TUDCA；tauroursodeoxycholate；3α,7β-dihydroxy-5β-cholanoyltaurine；2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid；TUDC；taurursodiol；tauro-UDCA；TURSO
• CAS: 14605-22-2
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₆S
• 分子量: 499.712
• InChiKey: BHTRKEVKTKCXOH-LBSADWJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175°C
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达30mg/ml）或乙醇（加热时高达20mg/ml）
• 碰撞截面：
  207.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

牛磺熊去氧胆酸很少发生生物转化。它被肠道微生物部分脱结合，形成未结合的胆酸。

There is little biotransformation of tauroursodeoxycholic acid. It is partially deconjugated by intestinal microflora to form unconjugated bile acids.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

有证据表明，牛磺熊去氧胆酸能够穿越人类的血脑屏障。

There is evidence that tauroursodeoxycholic acid crosses the blood brain barrier in humans.

来源:DrugBank

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29242990
• RTECS号：
  KI7372500

SDS

1.1 产品标识符
: Sodium tauroursodeoxycholate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3α,7β-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid N-(2-sulfoethyl)amide
Tauroursodeoxycholic acidsodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3α,7β-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid N-(2-sulfoethyl)amide
别名
Tauroursodeoxycholic acidsodium salt
: C26H44NNaO6S
分子式
: 521.69 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

系统性概述

**Tauroursodeoxycholate (TUDCA)**是一种熊去氧胆酸盐，具有多种生物活性和应用。以下是其主要特点、作用机制及应用领域的概述：

1. 基本特性

• TUDCA 是一种水溶性的熊去氧胆酸衍生物。
• 它主要用于生化研究、药物开发、以及临床治疗等。

2. 生物学作用

a) 抑制细胞增殖和迁移：

• 研究表明，TUDCA 可通过抑制 ERK（丝裂原活化蛋白激酶）的磷酸化来抑制血管平滑肌细胞 (VSMCs) 的增殖和迁移。
• 这种作用是通过 PKCα 依赖性钙离子调控实现的。

b) 抑制炎症反应：

• TUDCA 可以减少内皮素-1（Ang II）诱导的小鼠腹主动脉瘤形成，同时还能降低腹主动脉直径和病变面积。
• 它还显示出抑制 MMP-9（基质金属蛋白酶-9）的表达作用。

c) 抗氧化应激：

• TUDCA 可以显著减少 Ang II 诱导的 ApoE -/小鼠中多种凋亡分子（如 caspase-3, caspase-12 等）的表达。
• 它通过减轻内质网 (ER) 应激和细胞凋亡来改善肝脏功能，并能够预防肝细胞癌。

3. 应用领域

a) 生物化学研究：

• TUDCA 可用作脂酶加速剂，用于促进蛋白质溶解及细菌培养基制备（如肠道细菌的培养与分离）。
• 它还常被用于生化实验中的多种鉴定和含量测定。

b) 药理学应用：

• 作为药物开发中的重要化合物，在治疗心血管疾病、肝病以及炎症性疾病方面展现出潜在价值。
• TUDCA 已经在一些临床前研究中显示出其在抗纤维化、抗凋亡等方面的良好效果，未来有望在临床上推广应用。

4. 总结

Tauroursodeoxycholate 是一种功能多样化的化合物，在多个领域展现了广泛的应用前景。它的多功能性源于其独特的化学结构和多样的生物学效应，使其成为研究和治疗多种疾病的重要工具之一。

实验研究

a) 对血管平滑肌细胞的影响：

• TUDCA 抑制 ERK 磷酸化，从而抑制 VSMCs 的增殖和迁移。
• 该过程通过 PKCα 依赖性钙离子调控完成。

b) 在体内模型中的应用：

• 使用内皮素-1 (Ang II) 引起的小鼠腹主动脉瘤模型进行验证实验：
  • TUDCA 能够显著降低 AAA 的发生率。
  • 它还能减少 aortic diameter 及病变面积，从而显示出其在预防血管损伤中的作用。

通过上述研究结果可以看出，Tauroursodeoxycholate 在多个方面表现出强大的生物活性，为相关疾病提供了新的治疗策略。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-[[(4R)-4-[(3R,5S,10S,13R,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-7-氧代-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]戊酰]氨基]乙烷磺酸	3α-hydroxy-7-carbonylcholanoyl-N-taurine	75808-01-4	C26H43NO6S	497.697
  熊去氧胆酸	ursodeoxycholic acid	128-13-2	C24H40O4	392.579
  甲基3,7-二氧代胆烷-24-酸酯	3-keto-7β-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid	77060-26-5	C24H38O4	390.563

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺熊去氧胆酸 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以230 mg的产率得到trisodium tauroursodeoxycholate 3,7-disulfate
  参考文献：
  名称：

  非共轭和共轭胆汁酸的二硫酸盐的合成。

  摘要：

  已合成未结合的以及甘氨酸和牛磺酸结合的胆汁酸的二硫酸盐。适当保护的胆酸衍生物在吡啶中采用三氧化硫-三乙胺络合物进行磺酸化，方法如常。随后水解和/或氢化钠还原提供了理想的胆酸二硫酸盐，收率令人满意。同时也制备了二羟基胆汁酸的二硫酸盐。胆汁酸二硫酸盐及相关化合物的核磁共振光谱数据已列出。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4562
• 作为产物：
  描述：

  sodium tauroursodeoxycholate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 牛磺熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tauroursodesoxycholic acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备牛磺胆酸的新方法，包括通过选择性沉淀来去除从水溶性牛磺酸钠与乙酮溶液中的醇氧化胆酸混合酐的烷基氯甲酸酯反应产生的悬浮液中存在的杂质的步骤。

  公开号：

  EP1985622A1

文献信息

• [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012142085A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to 2'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED AZAINDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN 2 ET 3 DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032125A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, compositions comprising at least one 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, and methods of using the 2,3-Substituted Azaindole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及2,3-取代吡唑吲哚衍生物，包括至少一种2,3-取代吡唑吲哚衍生物的组合物，以及使用这些2,3-取代吡唑吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032124A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物，包括至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及利用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。