牛磺次胆酸-3-硫酸酯 | 67030-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 牛磺次胆酸-3-硫酸酯
• 英文名称: 2-[[(3α,5β,7α)-7-hydroxy-24-oxo-3-(sulfooxy)cholan-24-yl]amino]ethanesulfonic acid
• 英文别名: taurochenodeoxycholic acid 3-sulfate；taurolithocholate-3-sulfate；taurochenodeoxycholic acid 3-O-sulfate；Taurochenodeoxycholate-3-sulfate；2-[[(4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-sulfooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 67030-59-5
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₉S₂
• 分子量: 579.777
• InChiKey: GLVWZDCWCRWVFM-BJLOMENOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性的成分 牛磺胆酸-3-硫酸酯 是尿液中的一种胆汁盐。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 牛磺次胆酸-3-硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  利用利福平给药的食蟹猕猴鉴定胆汁酸3-O-硫酸盐结合物，作为有机阴离子转运多肽的潜在新型生物标志物。

  摘要：

  在寻找肝脏有机阴离子转运多肽（OATP）的新型胆汁酸（BA）生物标志物时，食蟹猕猴接受了四种剂量水平（1、3、10和30 mg / kg）的口服利福平（RIF），产生血浆无Cmax值（分别为0.06、0.66、2.57和7.79 µM），跨越了报告的OATP1B1和OATP1B3的体外IC50值（≤1.7μM）。如预期的那样，OATP探针药物（静脉注射2H4-匹伐他汀，0.2 mg / kg）的血浆浓度-时间曲线（AUC）下面积分别增加了1.2倍，2.4倍，3.8倍和4.5倍。对RIF食蟹猴的血浆进行液相色谱-串联质谱分析，该方法可支持30种不同BA的分析。对猴尿进行了分析，我们还确定了RIF对BA肾清除率的影响微乎其微。尽管硫酸化的BA仅占血浆BA池的1％，但观察到五个BA的硫酸盐具有强健的RIF剂量响应（血浆AUC的最大≥50倍增加）[糖去氧胆酸（GDCA-S），糖去氧胆酸（GCDCA-S

  DOI：

  10.1124/dmd.117.075275