2-[[(4R)-4-[(3R,5S,10S,13R,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-7-氧代-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]戊酰]氨基]乙烷磺酸 | 75808-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-[[(4R)-4-[(3R,5S,10S,13R,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-7-氧代-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]戊酰]氨基]乙烷磺酸
• 英文名称: 3α-hydroxy-7-carbonylcholanoyl-N-taurine
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-oxocholanoyltaurine；2-[[(4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 75808-01-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆S
• 分子量: 497.697
• InChiKey: QNRIYEYAHVEGQJ-SWQVIYSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4R)-4-[(3R,5S,10S,13R,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-7-氧代-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]戊酰]氨基]乙烷磺酸 在 glycerol-3-Phosphate Dehydrogenase 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 7β-hydroxy steroid dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以850 mg的产率得到牛磺熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH PURITY NON-ANIMAL DERIVED TUDCA
  [FR] TUDCA DÉRIVÉ D'ORIGINE NON ANIMALE DE HAUTE PURETÉ

  摘要：

  Methods of making cholic acid derivatives, particularly TUDCA, preferably from non- animal sources, having exceptional purity and therapeutic utility.

  公开号：

  WO2023081658A2
• 作为产物：
  描述：

  牛磺鹅去氧胆酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.2 g的产率得到2-[[(4R)-4-[(3R,5S,10S,13R,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-7-氧代-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]戊酰]氨基]乙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种牛磺熊去氧胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种牛磺熊去氧胆酸的合成方法，以提取或合成的牛磺鹅去氧胆酸为原料，通过牛磺鹅去氧胆酸的7α‑羟基选择性氧化、3α‑羟基保护、7‑羰基选择性还原、7α‑羟基磺酰化、脱磺酰化和碱解反应获得目标产物牛磺熊去氧胆酸粗品，最后通过重结晶提纯，获得高纯度的牛磺熊去氧胆酸。本发明以廉价的家禽胆汁为原料获取牛磺鹅去氧胆酸，省去了传统的将结合型牛磺鹅去氧胆酸水解，再缩合的步骤，直接获得牛磺酰胺结构；通过选择性的氧化、选择性还原及立体选择性消去获得目标构型产物；整个工艺避免了使用强碱、金属钠或高昂的催化剂，是一条相对高效和安全的化学合成路线。工艺过程具有简单可控、纯度高、高效、安全、环保、更易于产业化等优点，在制药领域具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN108299540A

文献信息

• Enzymatic .alpha./.beta. inversion of the C-7-hydroxyl of steroids
  作者：Roberto Bovara、Enrica Canzi、Giacomo Carrea、Alessandra Pilotti、Sergio Riva

  DOI：10.1021/jo00054a039

  日期：1993.1
• 一种牛磺熊去氧胆酸的合成方法
  申请人：广州市盈宇医药科技有限公司

  公开号：CN108299540A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种牛磺熊去氧胆酸的合成方法，以提取或合成的牛磺鹅去氧胆酸为原料，通过牛磺鹅去氧胆酸的7α‑羟基选择性氧化、3α‑羟基保护、7‑羰基选择性还原、7α‑羟基磺酰化、脱磺酰化和碱解反应获得目标产物牛磺熊去氧胆酸粗品，最后通过重结晶提纯，获得高纯度的牛磺熊去氧胆酸。本发明以廉价的家禽胆汁为原料获取牛磺鹅去氧胆酸，省去了传统的将结合型牛磺鹅去氧胆酸水解，再缩合的步骤，直接获得牛磺酰胺结构；通过选择性的氧化、选择性还原及立体选择性消去获得目标构型产物；整个工艺避免了使用强碱、金属钠或高昂的催化剂，是一条相对高效和安全的化学合成路线。工艺过程具有简单可控、纯度高、高效、安全、环保、更易于产业化等优点，在制药领域具有很好的应用前景。
• [EN] HIGH PURITY NON-ANIMAL DERIVED TUDCA<br/>[FR] TUDCA DÉRIVÉ D'ORIGINE NON ANIMALE DE HAUTE PURETÉ
  申请人：[en]SANDHILL ONE, LLC

  公开号：WO2023081658A2

  公开（公告）日：2023-05-11

  Methods of making cholic acid derivatives, particularly TUDCA, preferably from non- animal sources, having exceptional purity and therapeutic utility.