S-dodecyl (S)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propanethioate | 906360-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-dodecyl (S)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propanethioate
• 英文别名: S-dodecyl (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanethioate
• CAS: 906360-46-1
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅S
• 分子量: 564.871
• InChiKey: NBORGUDSLGIQBF-QLAZATLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(1-ethoxyethoxy)-3-ethyl-1-pentene 、 S-dodecyl (S)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propanethioate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2S,6S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-ethyl-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy-1-methylethyl)]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-4-octyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  翼状酸A和B的全合成。

  摘要：

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），

  DOI：

  10.1002/chem.200600134
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl]oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 S-dodecyl (S)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propanethioate
  参考文献：
  名称：

  翼状酸A和B的全合成。

  摘要：

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），

  DOI：

  10.1002/chem.200600134