1-methyl-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride | 1258272-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazol-1-ium；1-methyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1258272-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 300.831
• InChiKey: ZKZBTXVPMOAVHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC取代的6号羰基金属羰基催化的亚胺还原

  摘要：

  摘要研究了一系列金属羰基化合物[M（CO）6]和相应的NHC取代的[M（CO）5（NHC）]（M = Cr，Mo，W）配合物的催化活性。 N-亚苄基苯胺和苯乙酮，使用甲硅烷基氢化物和异丙醇/ KOH作为还原剂。探索了使用各种添加剂和紫外线照射以使用甲硅烷基氢化物作为还原剂促进亚胺还原的方法。通过比较[Mo（CO）6]，[Mo（CO）5（NHC）]和[Mo（CO）4（bis NHC）]的反应活性，可以推断出金属中心的电子密度起着在催化中起关键作用。然后测试了四种最佳催化剂，以还原具有不同电子和空间特性的各种亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.10.026
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）稳定的Ru0纳米颗粒：原位生成高效转移加氢催化剂。

  摘要：

  束缚和未束缚的钌半三明治复合物通过光谱法表征。还进行了三个未束缚的和两个束缚的Ru N-杂环卡宾（NHC）配合物的X射线晶体学分析。这些RuNHC配合物可在回流条件下（2-5％的KOH）存在下，在2-丙醇中催化芳族酮的转移加氢反应。在这些条件下，形成2–3 nm大小的Ru 0通过TEM测量检测纳米颗粒。对纳米颗粒的固态NMR研究表明，NHC配体与Ru纳米颗粒（NPs）的表面结合。与以前已知的通向NHC稳定化的Ru纳米催化剂的途径相比，这种由碱促进的直接从芳族化的钌-NHC络合物和不受束缚的钌-NHC络合物到NHC稳定的钌纳米颗粒的途径更方便。[RuCl 2（p- cymene）] 2混合物的反应也产生了类似的催化活性RuNP。NHC前体与KOH在异丙醇中回流。这些经过NHC稳定的RuNP催化的转移氢化具有很高的周转率。如果纳米颗粒暴露于空气中或通过在反应期间冷却反应混合物而使其聚集和沉淀，则催化效率显着降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202000142
• 作为试剂：
  描述：

  氯苯 、 苯硼酸 在 1-methyl-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）-N-杂环卡宾配合物：合成，表征和催化应用

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）非常重要，并且是过渡金属的强大配体。一系列新的空间受阻的基于苯并咪唑的NHC配体（LHX）（2a，2b，2c，2d，2e，2f），银-NHC络合物（3a，3b，3c，3d，3e，3f）和钯-NHC络合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f）已使用适当的光谱技术合成和表征。研究集中于开发更有效的芳基氯的Suzuki偶联反应催化体系。研究了Pd-NHC配合物和原位制备的Pd（OAc）2 / LHX催化剂在温和的反应条件下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中的Suzuki交叉偶联反应的催化性能。这些络合物平稳地催化了富电子和贫电子芳基氯的Suzuki-Miyaura反应。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3143

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new silver complexes with N-heterocyclic carbene ligands
  作者：İlknur Özdemir、Serpil Demir、Selami Günal、İsmail Özdemir、Cengiz Arıcı、Dinçer Ülkü

  DOI：10.1016/j.ica.2010.07.034

  日期：2010.11

  Abstract Synthesis, structure, and antimicrobial studies of silver complexes of N -heterocyclic carbene (NHC) are reported. All the silver–NHC complexes ( 1a–f ) were prepared from the benzimidazolium salts by the reactions with Ag 2 O in dichloromethane as a solvent at room temperature. The new compounds characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR and elemental analysis techniques which support the proposed

  摘要报道了N-杂环卡宾（NHC）的银配合物的合成，结构和抗菌研究。所有的银-NHC络合物（1a-f）是由苯并咪唑鎓盐与Ag 2 O在二氯甲烷中作为溶剂在室温下反应制得的。这些新化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析技术，可支持所提出的结构。通过单晶X射线衍射对氯[1-（2,4,6-三甲基苄基）-3-（甲氧基乙基）苯并咪唑-2-亚烷基]银（I）配合物进行结构表征。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性以及对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性，筛选了一系列新的Ag–NHC复合物。
• N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐Stabilized Ru ⁰ Nanoparticles: In Situ Generation of an Efficient Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Lakshay Kathuria、Noor U. Din Reshi、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/chem.202000142

  日期：2020.6.18

  untethered ruthenium half‐sandwich complexes were synthesized and characterized spectroscopically. X‐ray crystallographic analysis of three untethered and two tethered Ru N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes were also carried out. These RuNHC complexes catalyze transfer hydrogenation of aromatic ketones in 2‐propanol under reflux, optimally in the presence of (25 mol %) KOH. Under these conditions, the

  束缚和未束缚的钌半三明治复合物通过光谱法表征。还进行了三个未束缚的和两个束缚的Ru N-杂环卡宾（NHC）配合物的X射线晶体学分析。这些RuNHC配合物可在回流条件下（2-5％的KOH）存在下，在2-丙醇中催化芳族酮的转移加氢反应。在这些条件下，形成2–3 nm大小的Ru 0通过TEM测量检测纳米颗粒。对纳米颗粒的固态NMR研究表明，NHC配体与Ru纳米颗粒（NPs）的表面结合。与以前已知的通向NHC稳定化的Ru纳米催化剂的途径相比，这种由碱促进的直接从芳族化的钌-NHC络合物和不受束缚的钌-NHC络合物到NHC稳定的钌纳米颗粒的途径更方便。[RuCl 2（p- cymene）] 2混合物的反应也产生了类似的催化活性RuNP。NHC前体与KOH在异丙醇中回流。这些经过NHC稳定的RuNP催化的转移氢化具有很高的周转率。如果纳米颗粒暴露于空气中或通过在反应期间冷却反应混合物而使其聚集和沉淀，则催化效率显着降低。
• Reduction of imines catalysed by NHC substituted group 6 metal carbonyls
  作者：Noor U Din Reshi、Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.026

  日期：2019.2

  Abstract The catalytic activity of a series of metal carbonyls [M(CO)6], and the corresponding NHC substituted [M(CO)5(NHC)], (M = Cr, Mo, W) complexes was examined in the reduction of N-benzylideneaniline and acetophenone using silyl hydrides and isopropanol/KOH as reductants. The use of various additives and ultraviolet irradiation to promote the reduction of imines using silyl hydrides as reductants

  摘要研究了一系列金属羰基化合物[M（CO）6]和相应的NHC取代的[M（CO）5（NHC）]（M = Cr，Mo，W）配合物的催化活性。 N-亚苄基苯胺和苯乙酮，使用甲硅烷基氢化物和异丙醇/ KOH作为还原剂。探索了使用各种添加剂和紫外线照射以使用甲硅烷基氢化物作为还原剂促进亚胺还原的方法。通过比较[Mo（CO）6]，[Mo（CO）5（NHC）]和[Mo（CO）4（bis NHC）]的反应活性，可以推断出金属中心的电子密度起着在催化中起关键作用。然后测试了四种最佳催化剂，以还原具有不同电子和空间特性的各种亚胺。
• Palladium(II)‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterization and catalytic application
  作者：Suzan Çekirdek、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.3143

  日期：2014.6

  N‐Heterocyclic carbenes (NHCs) are of great importance and are powerful ligands for transition metals. A new series of sterically hindered benzimidazole‐based NHC ligands (LHX) (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f), silver–NHC complexes (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f) and palladium–NHC complexes (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f) have been synthesized and characterized using appropriate spectroscopic techniques. Studies have focused

  N-杂环卡宾（NHC）非常重要，并且是过渡金属的强大配体。一系列新的空间受阻的基于苯并咪唑的NHC配体（LHX）（2a，2b，2c，2d，2e，2f），银-NHC络合物（3a，3b，3c，3d，3e，3f）和钯-NHC络合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f）已使用适当的光谱技术合成和表征。研究集中于开发更有效的芳基氯的Suzuki偶联反应催化体系。研究了Pd-NHC配合物和原位制备的Pd（OAc）2 / LHX催化剂在温和的反应条件下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中的Suzuki交叉偶联反应的催化性能。这些络合物平稳地催化了富电子和贫电子芳基氯的Suzuki-Miyaura反应。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.