(1RS,3SR)-3-methylamino-1,3-diphenyl-propan-1-ol | 19367-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1RS,3SR)-3-methylamino-1,3-diphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: erythro-3-Methylamino-1,3-diphenyl-propanol-(1)；erythro-3-Methylamino-1,3-diphenyl-propanol；3-N-Methylamino-1,3-diphenyl-propanol；(1S,3R)-3-(methylamino)-1,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 19367-22-7；19367-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: PHQDHIFDBPWWJN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-甲基氨基-1-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1RS,3SR)-3-methylamino-1,3-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brienne,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2395 - 2407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Virtue of Indium in Reduction Reactions. A Comparison of Reductions Mediated by Indium and Zinc: Is Indium Metal an Effective Catalyst for Zinc Induced Reductions?
  作者：Camilla Matassini、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejic.201901081

  日期：2020.3.27

  Indium(0)‐mediated reductions have been reported for the transformation of several functional groups (imines, oximes, nitro groups, isoxazolidines, and conjugated alkenes, among others), prompted by the opportunity of performing the reactions in aqueous media and green conditions. We describe here the comparison of several reactions using indium or the less expensive zinc, carried out in order to evaluate

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。
• Diastereoselective, One-Pot Synthesis of γ-Amino Alcohols from Ketimines
  作者：Siem J. Veenstra、Sape S. Kinderman

  DOI：10.1055/s-2001-15146

  日期：——

  Deprotonation of ketimines with lithium diisopropyl amide, followed by reaction with aldehydes and subsequent reduction with aluminium hydrides gave γ-amino alcohols with moderate to good syn selectivity. The scope and limitations of this preparative method are reported.

  使用二异丙基铵锂对酮亚胺进行去质子化，随后与醛反应，并最终用铝氢化物还原，得到的γ-氨基醇具有中等到良好的顺式选择性。该制备方法的适用范围和限制进行了报告。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2548 - 2558
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lukes,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2179 - 2190
  作者：Lukes,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brienne,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2395 - 2407
  作者：Brienne,M.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——