(3RS,5SR)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine | 110317-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3RS,5SR)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine
• 英文别名: (3R,5S)-2-methyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 110317-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SDUNOOIPTLCXBI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5SR)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine 在 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,3R)-3-Dimethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Liguori, Angelo; Romeo, Giovanni; Sindona, Giovanni, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate 、 γ-环糊精 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3RS,5SR)-2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  γ-环糊精在水中合成2-甲基-3,5-二芳基异恶唑烷的催化剂

  摘要：

  已开发出绿色高效的硝酮与不同苯乙烯和肉桂酸酯的1,3-偶极环加成反应，使用水中的催化量的γ-环糊精（γ-CD）生成取代的异恶唑烷。发现γ-CD在生态友好的环境下进行该反应非常有效，提供中等至极好的收率，在某些情况下，在8–12中在100°C时表现出极好的非对映异构体过量（高达> 95％）。 H。该催化剂可以容易地回收和循环使用几次，而不会损失活性。据我们所知，水是一种生态友好的反应介质，在此反应中首次被使用。所提出的方案的信誉包括高收率和催化剂的可重复使用性，并且排除了有机溶剂的使用。在计算机上的使用 计算使我们能够合理化获得的结果并改善立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00227

文献信息

• On the Virtue of Indium in Reduction Reactions. A Comparison of Reductions Mediated by Indium and Zinc: Is Indium Metal an Effective Catalyst for Zinc Induced Reductions?
  作者：Camilla Matassini、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejic.201901081

  日期：2020.3.27

  Indium(0)‐mediated reductions have been reported for the transformation of several functional groups (imines, oximes, nitro groups, isoxazolidines, and conjugated alkenes, among others), prompted by the opportunity of performing the reactions in aqueous media and green conditions. We describe here the comparison of several reactions using indium or the less expensive zinc, carried out in order to evaluate

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。
• Cucurbit[7]uril as a catalytic nanoreactor for one-pot synthesis of isoxazolidines in water
  作者：Davide Gentile、Giuseppe Floresta、Vincenzo Patamia、Angelo Nicosia、Placido G. Mineo、Antonio Rescifina

  DOI：10.1039/c9ob02352f

  日期：——

  green chemistry guidelines. The aim of our work is to use the hydrophobic cavity of cucurbit[7]uril (CB[7]) to mimic nature for performing different dehydration and cycloaddition reactions in water. The hydrophobic cavity of CB[7] made it possible to synthesize nitrones and isoxazolidines in a one-pot fashion using water as a reaction solvent. Substituted isoxazolidines were obtained from the cycloaddition

  超分子化学的主要目的是模仿自然界中存在的宏观系统，这一目标完全符合绿色化学指南。我们的工作目的是利用葫芦[7] uril（CB [7]）的疏水腔来模仿自然界，从而在水中进行不同的脱水和环加成反应。CB [7]的疏水腔使使用水作为反应溶剂以一锅法合成硝酮和异恶唑烷成为可能。在微波辐射下，硝基化合物与各种苯乙烯和肉桂酸酯的环加成反应可得到取代的异恶唑烷，催化量为CB [7]，与进行的反应相比，可观察到适度增加的加合物形成在甲苯中。
• Tricarbonyl(benzaldehyde)chromium(0) complexes in organic synthesis: A highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of chromium(0)-complexed nitrones
  作者：Chisato Mukai、Jea Cho Won、Jong Kim In、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97200-9

  日期：1990.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of chromium(0)-complexed nitrones (10, 11) with electron-rich olefins (2) provided, after decomplexation with CAN, -3,5-disubstituted isoxazolidines (-14, 15) in a highly stereoselective as well as regioselective manner.

  铬（0）-complexed硝酮的1,3-偶极环加成（10，11）与富电子烯烃（2）提供，具有CAN解络后，-3,5-二取代的异恶唑烷（- 14，15）是一个高度立体选择性以及区域选择性的方式。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2548 - 2558
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-opening of isoxazolidine nucleus: Competitive formation of α,β-enones and tetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Franco Casuscelli、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Roberto Romeo、Giovanni Romeo、Silvana Tommasini、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00030-c

  日期：1995.3

  Treatment of isoxazolidine derivatives with methyl iodide, followed by simple heating with aqueous NaOH, gives rise to a competitive formation of alpha,beta-enones and tetahydro-1,3-oxazines. The ring-opening process is controlled by the stereochemistry of H-5 which represents the driving factor of two competitive reaction routes.