2-methyl-3-methylene-1,4-pentadiene | 71906-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-3-methylene-1,4-pentadiene
• 英文别名: 2-methyl[3]dendralene；2-Methyl-3-methylidenepenta-1,4-diene
• CAS: 71906-02-0
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: LOKUIYQQHLBJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylene-1,4-pentadiene 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-1-(1-methylene-3-butenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Lukin, K. A.; Timofeeva, A. Yu.; Zefirov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1632 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-methylene-4-penten-2-ol 在 硫酸 作用下， 以50%的产率得到2-methyl-3-methylene-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Lukin, K. A.; Timofeeva, A. Yu.; Zefirov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1632 - 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling for Cross-Conjugation:  Practical Synthesis and Diels−Alder Reactions of [3]Dendralenes
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol7021998

  日期：2007.11.1

  through cross-coupling reactions. Contrary to some earlier reports, [3]dendralene is sufficiently stable to be handled using standard synthetic methods. These compounds allow the one-step stereoselective construction of polycyclic frameworks through reactions with dienophiles. Site selectivity and stereoselectivity in Diels-Alder reactions with dienophiles are generally not influenced by the nature of the

  母体[3]二碳烯和2-取代的[3]树枝化烯很容易通过交叉偶联反应制得。与一些较早的报道相反，[3]二十碳三烯具有足够的稳定性，可以使用标准的合成方法进行处理。这些化合物允许通过与亲双烯体的反应一步一步立体选择性地构建多环骨架。Diels-Alder与亲二烯体的反应中的位点选择性和立体选择性通常不受[3] dendralene's 2-取代基性质的影响。然而，路易斯酸会影响这些特征。
• Zefirow, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Gromov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1237 - 1241
  作者：Zefirow, N. S.、Kuznetsova, T. S.、Gromov, A. V.、Kozhushkov, S. I.、Vatlina, L. P.、Kozlovskii, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;KUZNETSOVA, T. S.;GROMOV, A. V.;KOZHUSHKOV, S. I.;VATLINA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1432-1437
  作者：ZEFIROV, N. S.、KUZNETSOVA, T. S.、GROMOV, A. V.、KOZHUSHKOV, S. I.、VATLINA,+

  DOI：——

  日期：——
• LUKIN, K. A.;TIMOFEEVA, A. YU.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1888-1891
  作者：LUKIN, K. A.、TIMOFEEVA, A. YU.、ZEFIROV, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• HOPF, H.;GOTTSCHILD, D.;LENK, W., ISR. J. CHEM., 1985, 26, N 2, 79-87
  作者：HOPF, H.、GOTTSCHILD, D.、LENK, W.

  DOI：——

  日期：——