2,3-diethyl-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 25893-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diethyl-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-diethyl-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone；2,3-dimethyl-5,6-diethyl-1,4-benzoquinone；2,3-diethyl-5,6-dimethylbenzoquinone
• CAS: 25893-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BPNCBCPAZYLGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2,3-diethyl-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  的η化学5 -CpCo（CO）（马来酰）和η 5 -CpCo（CO）（邻苯二甲酰）配合物

  摘要：

  的η插入5 -CpCo（CO）2成dimethylcyclobutenedione和benzocyclobutenedione给出的η高收率5 -CpCo（CO）（dimethylmaleoyl）和η 5 -CpCo（CO）（邻苯二甲酰基）; 分别。用热不稳定的配体（CH 3 CN，PhCN，C 5 H 5 N，（C 2 H 5）2 S）取代这些配合物中的一氧化碳配体可以轻松地与炔烃反应。所述马来酰钴络合物，得到稳定的非常高的产率η 5，其裂解以游离醌治疗用铈（IV）-CpCo（醌）络合物。邻苯二甲酰钴络合物反应形成不稳定的η5- CpCo（萘醌）配合物和游离萘醌。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87376-9

文献信息

• Alkyne Competition in the Benzannulation Reaction with Chromium Carbene Complexes
  作者：Chunrui Wu、Dmytro O. Berbasov、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo100433k

  日期：2010.7.2

  The benzannulation reaction of Fischer carbene complexes is investigated under conditions where the reaction of the carbene complex is occurring in the presence of two different alkynes. A series of competition experiments are examined where the effects of various structural factors are explored by pitting 10 different carbene complexes with 11 different alkynes. Terminal alkynes will react selectively

  在两种不同炔烃存在的情况下，在卡宾配合物的反应发生的条件下研究了费歇尔卡宾配合物的苯环化反应。考察了一系列竞争实验，其中通过将10种不同的卡宾配合物与11种不同的炔烃进行点蚀来探索各种结构因素的影响。在所有检查的情况下，包括芳基和烯基配合物，末端炔烃将比内部炔烃选择性反应。具有甲氧基取代基的芳基卡宾配合物对末端炔烃的选择性不如对内炔烃（〜95：5）的异丙醇取代基（> 99：1）的高，而大多数烯基配合物对两个取代基的选择性都很高（> 99： 1）。在两个不同的末端炔烃之间或两个不同的内部炔烃之间的竞争实验所产生的结果最多不过是非常适度的选择性（〜2：1）。如果一个末端乙炔中的一个被三甲基甲硅烷基保护，则在两个不同的末端乙炔之间可以实现极好的选择性。最后，证明了末端炔烃和内部炔烃之间的高选择性可用于与包含两种类型的炔烃功能的分子的反应。
• The development of an organotransition metal synthesis of quinones
  作者：Lenny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon、Michael S. South、Suresh Iyer、James P. Leeds

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91423-1

  日期：1985.1

  A new and very general synthesis of quinones is described from conception to the current state of maturity. The chemistry relies on a convergent joining of a transition metal complex and an alkyne to provide benzoquinones (from maleoylmetal complexes) and naphthoquinones (from phthaloylmetal complexes). Significant aspects of this chemistry are its generality (terminal, internal, electron rich, and

  从概念到目前的成熟状态，描述了一种新的，非常通用的醌合成方法。化学过程依赖于过渡金属配合物和炔的收敛连接，以提供苯醌（来自马来酰金属配合物）和萘醌（来自邻苯二甲酰金属配合物）。该化学反应的重要方面是其通用性（末端，内部，富电子和缺电子的炔烃反应），其温和性（反应可在室温至80°之间进行）和其官能团相容性（醛，酮，酯，腈） ，烯烃，卤化物，缩醛，缩酮等）。
• Convergent, high-yield, regioselective synthesis of substituted benzoquinones from maleoylcobalt complexes and alkynes
  作者：Lanny S. Liebeskind、James P. Leeds、Sherrol L. Baysdon、Suresh Iyer

  DOI：10.1021/ja00333a075

  日期：1984.10
• LIEBESKIND, L. S.;LEEDS, J. P.;BAYSDON, S. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 21, 6451-6453
  作者：LIEBESKIND, L. S.、LEEDS, J. P.、BAYSDON, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of η5-CpCo(CO)(maleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl) complexes
  作者：Lanny S. Liebeskind、Charles F. Jewell

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87376-9

  日期：1985.4

  Insertion of η5-CpCo(CO)2 into dimethylcyclobutenedione and benzocyclobutenedione gave high yields of η5-CpCo(CO)(dimethylmaleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl); respectively. Replacement of the carbon monoxide ligand in these complexes with thermally labile ligands (CH3CN, PhCN, C5H5N, (C2H5)2S) allowed a facile reaction with alkynes to occur. The maleoyl cobalt complex gave very high yields of stable

  的η插入5 -CpCo（CO）2成dimethylcyclobutenedione和benzocyclobutenedione给出的η高收率5 -CpCo（CO）（dimethylmaleoyl）和η 5 -CpCo（CO）（邻苯二甲酰基）; 分别。用热不稳定的配体（CH 3 CN，PhCN，C 5 H 5 N，（C 2 H 5）2 S）取代这些配合物中的一氧化碳配体可以轻松地与炔烃反应。所述马来酰钴络合物，得到稳定的非常高的产率η 5，其裂解以游离醌治疗用铈（IV）-CpCo（醌）络合物。邻苯二甲酰钴络合物反应形成不稳定的η5- CpCo（萘醌）配合物和游离萘醌。