(E)-3-bromo-4-fluorohex-3-ene | 23680-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromo-4-fluorohex-3-ene
• 英文别名: trans-3-Brom-4-fluor-3-hexen；(E)-3-bromo-4-fluoro-hex-3-ene；3-Bromo-4-fluoro-hexen-(3)
• CAS: 23680-37-7
• 化学式: C₆H₁₀BrF
• 分子量: 181.048
• InChiKey: GTODMJXANYSEBA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-4-fluorohex-3-ene 、 间氯过氧苯甲酸 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPRAUL, M.;GRIESBAUM, K., CHEM. BER., 1983, 116, N 7, 2641-2652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 [Au(SIPr)][BF4] 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(E)-3-bromo-4-fluorohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  用基于DIH和HF的试剂控制炔烃的单和双碘氟化

  摘要：

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00321

文献信息

• Generation of Interhalogen Fluorides under Mild Conditions:  A Comparison of Sluggish and Reactive Interhalogen Fluorides
  作者：Dale F. Shellhamer、Mark J. Horney、Benjamin J. Pettus、Tobiah L. Pettus、Joy Merry Stringer、Victor L. Heasley、Robert G. Syvret、John M. Dobrolsky

  DOI：10.1021/jo972319g

  日期：1999.2.1

  Interhalogen fluorides (XF; X = I, Br, or Cl) generated from xenon difluoride (XeF2) or triethylamine trihydrofluoride (TREAT HF) with iodine (I-2), N-halosuccinimides (NXS; X = I, Br, or CI), or alkylhypohalites (ROX; R = CH3 or t-Bu, X = Br or Cl) with alkenes and aromatics are reported. A comparison of the above reactions with other methods reported in the literature to generate interhalogen fluorides is made. Interhalogens generated from direct action of elemental fluorine (F-2) or XF3 (X = I, Br, or Cl) with chlorine (Cl-2), bromine (Br-2), or iodine (I-2) give a species that can react with electron-deficient alkenes or aromatics. These reagents are too reactive for electron-rich substrates. Interhalogen fluorides from reagents like NXS or ROX with XeF2 or amine HF are much less reactive and give good yields with electron-rich akenes or aromatics.
• Synthetic Methods and Reactions III¹. Halofluorination of Alkenes in Poly-Hydrogen Fluoride/Pyridine Solution
  作者：George A. OLAH、Masatomo NOJIMA、lstvan KEREKES

  DOI：10.1055/s-1973-22298

  日期：——
• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• SPRAUL, M.;GRIESBAUM, K., CHEM. BER., 1983, 116, N 7, 2641-2652
  作者：SPRAUL, M.、GRIESBAUM, K.

  DOI：——

  日期：——