mesityl fluorosulfate | 88419-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl fluorosulfate
• 英文别名: mesityl sulfurofluoridate；Fluorosulfuric acid, 2,4,6-trimethylphenyl ester；2-fluorosulfonyloxy-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 88419-63-0
• 化学式: C₉H₁₁FO₃S
• 分子量: 218.249
• InChiKey: IEBGVSHNNLZDEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 silver fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 mesityl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化合成18 F标记的芳基氟代硫酸盐。

  摘要：

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01868

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• REAGENTS FOR FLUOROSULFATING ALCOHOLS OR AMINES
  申请人：BIODURO, LLC

  公开号：US20190047950A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Disclosed herein are compounds of formula Ar—N(SO 2 F) 2 , wherein Ar is selected from an optionally substituted aryl, an optionally substituted five-membered heteroaryl, or an optionally substituted six-membered heteroaryl. Also disclosed are methods of synthesizing the above compounds by reacting a compound of formula Ar—NH—R 9 with MN(SO 2 F) 2 .

  本文披露了公式Ar—N(SO2F)2的化合物，其中Ar选自可选择取代的芳基、可选择取代的五元杂芳基或可选择取代的六元杂芳基。还披露了通过将公式Ar—NH—R9的化合物与MN(SO2F)2反应来合成上述化合物的方法。
• Introduction of a Crystalline, Shelf-Stable Reagent for the Synthesis of Sulfur(VI) Fluorides
  作者：Hua Zhou、Paramita Mukherjee、Rongqiang Liu、Edelweiss Evrard、Dianpeng Wang、John M. Humphrey、Todd W. Butler、Lise R. Hoth、Jeffrey B. Sperry、Sylvie K. Sakata、Christopher J. Helal、Christopher W. am Ende

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03950

  日期：2018.2.2

  The design, synthesis, and application of [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF), a shelf-stable, crystalline reagent for the synthesis of sulfur(VI) fluorides, is described. The utility of AISF is demonstrated in the synthesis of a diverse array of aryl fluorosulfates and sulfamoyl fluorides under mild conditions. Additionally, a single-step preparation of AISF was developed that

  描述了[4-（乙酰氨基）苯基]亚氨基二硫基二氟化物（AISF）的设计，合成和应用，AISF是一种耐贮存的合成硫（VI）氟化物的结晶试剂。AISF的效用在温和条件下合成了多种芳基氟硫酸盐和氨磺酰氟得到了证明。此外，开发了AISF的单步制备方法，该方法利用氧化的C–H官能化方案将双（氟磺酰基）酰亚胺基团安装在乙酰苯胺上。
• Dediazoniation of Arenediazonium Ions. Part XXII. Reactions of 2, 6-Dialkyl-Substituted Benzenediazonium Ions in Super Acids, Acetonitrile and Acetone
  作者：Khosrow Laali、Ivanka Szele、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19830660612

  日期：1983.9.21

  by MS analysis of the anilines obtained by reduction of the azo compounds. Diazonium salts 2 and 3 were synthesized for the first time and the steric effect of substituents at C(2) and C(6) on the reactions under study is discussed. All the results obtained can be rationalized by heterolytic dediazoniation of diazonium salts 1–3 and product formation from the corresponding aryl cations.

  在魔术酸，SbF 5 / SO 2 ClF，乙腈和丙酮中于1 H下研究了2,4,6-三甲基苯重氮（1），2,6-二乙基苯重氮（2）和2,6-二异丙基苯重氮（3）四氟硼酸酯的反应-NMR和通过对重氮化产物的分析。所述N个α -N β β-N的重排15 -标记四氟硼酸盐1-3随后15的N- NMR相应arylazonaphthols的，以及由通过还原的偶氮化合物的获得的苯胺的MS分析。重氮盐2和3首次合成，并讨论了取代基在C（2）和C（6）上对所研究反应的空间影响。所有获得的结果可以通过重氮盐的异裂dediazoniation合理化1 - 3，并从相应的芳基的阳离子产物形成。
• SULFUR (VI) FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SCREENING AGENT
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3892610A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  This application describes a compound represented by Formula (III): wherein: A is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or -CH2CH2-, and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of using the compounds as screening agent to identify drug targets, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  本申请描述了一种由式 (III) 表示的化合物： 其中A 是生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，Z 与之共价键合；n 是 1、2、3、4 或 5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或-CH2CH2-，R包括H或一个取代或未取代的基团，该基团选自芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基。 此外，还描述了将这些化合物用作筛选剂以确定药物靶点的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。