2-butanoylthiazole | 43040-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butanoylthiazole
• 英文别名: 1-(thiazol-2-yl)butan-1-one；2-Butyryl-thiazol；2-Butanoyl-thiazole；1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 43040-00-2
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD18453224
• 分子量: 155.221
• InChiKey: PKZQHUSSGTVETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1174;1174

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂蒽 、 2-butanoylthiazole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的铜催化C（sp3）–H键有氧不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0gc00262c
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxybutyl)thiazole 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2-butanoylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Beraud,J.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2072 - 2074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site‐Selective Pd‐Catalyzed C(sp ³ )−H Arylation of Heteroaromatic Ketones
  作者：Anton Kudashev、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.202103467

  日期：2021.12.15

  AbstractA ligand‐controlled site‐selective C(sp3)−H arylation of heteroaromatic ketones has been developed using Pd catalysis. The reaction occurred selectively at the α‐ or β‐position of the ketone side‐chain. The switch from α‐ to β‐arylation was realized by addition of a pyridone ligand. The α‐arylation process showed broad scope and high site‐ and chemoselectivity, whereas the β‐arylation was more limited. Mechanistic investigations suggested that α‐arylation occurs through C−H activation/oxidative addition/reductive elimination whereas β‐arylation involves desaturation and aryl insertion.
• Copper-catalyzed aerobic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of C(sp³)–H bonds driven by visible light
  作者：Kexu Zhou、Ying Yu、Yu-Mei Lin、Yanjun Li、Lei Gong

  DOI：10.1039/d0gc00262c

  日期：——

  Asymmetric cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H bonds shows great potential for rapid and stereoselective construction of C–C bonds and use of molecular oxygen as the oxidant for such transformations is appealing in the context of green synthetic methodologies. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state and the challenges in controlling the stereochemistry make it extremely

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。
• Beraud,J.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2072 - 2074
  作者：Beraud,J.、Metzger,J.

  DOI：——

  日期：——