Methyl-chlormethyl-methylenmalonsaeurediaethylester | 41589-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-chlormethyl-methylenmalonsaeurediaethylester
• 英文别名: Diethyl 2-(1-chloropropan-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 41589-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 234.68
• InChiKey: LBJBSOQNWOSRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-chlormethyl-methylenmalonsaeurediaethylester 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基取代的共轭多烯链的制备

  摘要：

  烯丙基砜经过共轭加成到氯异丙基丙二烯丙二酸二乙酯中，然后进行分子内环丙烷化。DBU促进的开环反应和随后的加合物脱硫反应产生具有1,4-二甲基取代的共轭多烯链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.146
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl-chlormethyl-methylenmalonsaeurediaethylester
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 /碱-Knoevenagel-kondensationen mit：酮酮和α-卤素酮

  摘要：

  在THF中存在四氯化钛和吡啶的情况下，丙二酸二乙酯与脂肪族和芳香族酮缩合。即使在其他缩合方法不成功的情况下，所得的α，β-不饱和化合物的收率也良好。由α-单-，α，α-，α，α'-二-和α，α，α-三卤代酮制得的产物可能作为制备杂环的有用中间体特别受关注。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)85007-0

文献信息

• Knoevenagel-kondensationen mit TiCl4/base—III
  作者：W. Lehnert

  DOI：10.1016/0040-4020(73)85007-0

  日期：1973.1

  In the presence of titanium tetrachloride and pyridine in THF, diethyl malonate undergoes condensation with aliphatic and aromatic ketones. The yields of the resulting α,β-unsaturated compounds are good even in cases, where other condensation methods are unsuccessful. Products, resulting from α-mono-, α,α-, α,α′-di- and α,α,α-trihalogeno ketones are probably of special interest as useful intermediates

  在THF中存在四氯化钛和吡啶的情况下，丙二酸二乙酯与脂肪族和芳香族酮缩合。即使在其他缩合方法不成功的情况下，所得的α，β-不饱和化合物的收率也良好。由α-单-，α，α-，α，α'-二-和α，α，α-三卤代酮制得的产物可能作为制备杂环的有用中间体特别受关注。
• Preparation of the conjugated polyene chains with the 1,4-dimethyl substitution
  作者：Hye-Sun Jeon、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.146

  日期：2004.9

  Allylic sulfones undergo the conjugate addition to diethyl chloroisopropylidenemalonate, followed by intramolecular cyclopropanation. DBU-promoted ring opening and subsequent desulfonation reactions of the resulting adduct produce the conjugated polyene chains with the 1,4-dimethyl substitution.

  烯丙基砜经过共轭加成到氯异丙基丙二烯丙二酸二乙酯中，然后进行分子内环丙烷化。DBU促进的开环反应和随后的加合物脱硫反应产生具有1,4-二甲基取代的共轭多烯链。