5,5-Dimethyl-2,2-bis(prop-2-enyl)-1,3-dioxane | 1027032-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2,2-bis(prop-2-enyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1027032-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RSLHSQIXJAYNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2,2-bis(prop-2-enyl)-1,3-dioxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl (9-bromo-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-8-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  P催化的N保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯的Alder-Ene反应作为C3a-芳基六氢吲哚的新途径：Ta他汀的全合成

  摘要：

  已经制备了一系列的N-保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯（4）。已显示其中一些在乙酸钯和配体BBEDA的存在下进行分子内Alder-ene反应，从而得到通式1的C3a-芳基六氢吲哚。这些产品中的某些可以用作生物碱他扎汀的前体（2）。

  DOI：

  10.1071/ch10359
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-酮 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到5,5-Dimethyl-2,2-bis(prop-2-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  P催化的N保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯的Alder-Ene反应作为C3a-芳基六氢吲哚的新途径：Ta他汀的全合成

  摘要：

  已经制备了一系列的N-保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯（4）。已显示其中一些在乙酸钯和配体BBEDA的存在下进行分子内Alder-ene反应，从而得到通式1的C3a-芳基六氢吲哚。这些产品中的某些可以用作生物碱他扎汀的前体（2）。

  DOI：

  10.1071/ch10359

文献信息

• The Pd-Catalyzed Alder - Ene Reactions of N-Protected and Propargylated 1-Amino-2-aryl-2-cyclohexenes as a New Route to C3a-Arylhexahydroindoles: Towards the Total Synthesis of Tazettine
  作者：Anna L. Lehmann、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch10359

  日期：——

  A series of N-protected and propargylated 1-amino-2-aryl-2-cyclohexenes (4) has been prepared. Several of these have been shown to undergo an intramolecular Alder–ene reaction in the presence of palladium acetate and the ligand BBEDA to afford C3a-arylhexahydroindoles of the general form 1. Certain of these products may serve as precursors to the alkaloid tazettine (2).

  已经制备了一系列的N-保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯（4）。已显示其中一些在乙酸钯和配体BBEDA的存在下进行分子内Alder-ene反应，从而得到通式1的C3a-芳基六氢吲哚。这些产品中的某些可以用作生物碱他扎汀的前体（2）。