2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷 | 80910-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (+/-)-2-(p-methoxyphenylmethoxymethyl)oxirane；2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane；2-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)oxirane；2-(para-methoxybenzyloxy)methyloxirane；2-(4-methoxybenzyloxymethyl)oxirane；Glycidyl-4-metoxybenzyl ether；2-{[(4-Methoxyphenyl)methoxy]methyl}oxirane；2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane
• CAS: 80910-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD01569587
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QWWVSLBMMUDNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 4-[2-Imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-ethoxymethyl]-benzoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的血栓烷合酶抑制剂系列的构效关系。

  摘要：

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00392a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  将羟基保护为 4-甲氧基苄基醚的简单有效方法

  摘要：

  摘要 以4-甲氧基苄基N-烯丙基硫代氨基甲酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)/TfOH为催化剂，在温和条件下以良好的收率和温和的条件获得了醇的PMB醚。本方法非常快速、简单且有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.894526

文献信息

• Preparation of conjugated dienoates with Bestmann ylide: Towards the synthesis of zampanolide and dactylolide using a facile linchpin approach
  作者：Jingjing Wang、Samuel Z Y Ting、Joanne E Harvey

  DOI：10.3762/bjoc.11.197

  日期：——

  Bestmann ylide [(triphenylphosphoranylidene)ketene] acts as a chemical linchpin that links nucleophilic entities, such as alcohols or amines, with carbonyl moieties to produce unsaturated esters and amides, respectively. In this work, the formation of α,β,γ,δ-unsaturated esters (dienoates) is achieved through the coupling of Bestmann ylide, an alcohol and an α,β-unsaturated aldehyde. Primary and secondary alcohols, including allylic alcohols, are suitable substrates; the newly formed alkene has an E-geometry. Strategically, this represents a highly efficient route to unsaturated polyketide derivatives. A linchpin approach to the synthesis of a major fragment of the natural products zampanolide and dactylolide is investigated using Bestmann ylide to link the C16–C20 alcohol with the C3–C8 aldehyde fragment.

  Bestmann亚磷酰基[(三苯基磷氧基)酮烯]作为一种化学枢纽，将亲核实体，如醇或胺，与羰基部分连接起来，分别生成不饱和酯和酰胺。在这项工作中，通过Bestmann亚磷酰基、醇和α,β-不饱和醛的偶联实现了α,β,γ,δ-不饱和酯(二烯酸酯)的生成。一级和二级醇，包括烯丙基醇，都是合适的底物；新形成烯烃具有E-型几何结构。策略上，这代表了一条高效合成不饱和聚酮衍生物的路线。利用Bestmann亚磷酰基将C16-C20醇与C3-C8醛片段连接起来，研究了通过枢纽法合成天然产物zampanolide和dactylolide主要片段的方法。
• [EN] CONTRAST AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2017178301A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to new class of functionalized polyazamacrocycles including at least one phosphonic or phosphinic group linked to a nitrogen atom of the macrocyclic cage, and capable of chelating paramagnetic metal ions, their chelated complexes with metal ions and the use thereof as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.

  本发明涉及一类新型的功能化多氮杂环，至少含有一个与环状笼的氮原子相连的磷onic或磷inic基团，并且能够螯合顺磁性金属离子，及其与金属离子的螯合复合物，以及它们作为对比剂的使用，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。
• Regioselective ring opening of epoxides by nucleophiles mediated by lithium bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、Véronique Bellosta、Claire Hamoir、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01533-2

  日期：2002.9

  In the presence of LiNTf2, epoxides undergo ring opening with high regioselectivity and in good yield when they are treated with nucleophiles such as amines, hydrazines and thiophenol.

  在LiNTf 2的存在下，当用亲核试剂如胺，肼和苯硫酚处理时，环氧化物以高的区域选择性和高收率进行开环。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C22 Carbon Framework of (−)-Amphidinolide K
  作者：Somnath S. Chandankar、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01248

  日期：2019.8.2

  Two stereoselective routes to the C7–C22 subunit of amphidinolide K are disclosed. Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless’ asymmetric dihydroxylation reactions have been employed for the construction of the tetrahydrofuran ring. The C10–C11, C16–C17, C9–O, and C18–O bonds have been created using α-chloro sulfide intermediates and [2,3] sigmatropic rearrangement. Marshall’s propargylation

  公开了两种通往两性霉素K的C7-C22亚基的立体选择途径。Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless的不对称二羟基化反应已用于构建四氢呋喃环。C10–C11，C16–C17，C9–O和C18–O键是使用α-氯硫化物中间体和[2,3]σ重排而创建的。利用Marshall的炔丙基化方案创建了C4立体异构中心，区域选择性加氢锆/碘淬灭提供了一个烯基碘化物，该烯基碘化物被用于NHK与C7–C22亚基的偶联。Oxonia-Cope重排导致创建C18甲醇立体异构中心和链延长。
• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：AHMED Mahbub

  公开号：US20140171417A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式I的化合物或其药学上可接受的盐；以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。