5-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-ynoic acid ethyl ester | 319456-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-ynoate
• CAS: 319456-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: OHIHBXTWGWHKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 5-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-ynoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl (2E)-2-[6-tert-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydropyran-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化反应原子经济合成氧杂环

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0022268
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的全合成：环 C 亚基的原子经济和立体选择性合成方法的发展

  摘要：

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002898

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatins: The Development of Methodology for the Atom-Economic and Stereoselective Synthesis of the Ring C Subunit
  作者：Barry M. Trost、Alison J. Frontier、Oliver R. Thiel、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002898

  日期：2011.8.22

  for the stereoselective assembly of the ring C subunit were developed. A Pd‐catalyzed tandem alkyne–alkyne coupling/6‐endo‐dig cyclization sequence was explored and successfully pursued in the synthesis of a dihydropyran ring system. Elaboration of this methodology ultimately led to a concise synthesis of the ring C subunit of bryostatins.

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。
• Atom Economical Syntheses of Oxygen Heterocycles via Tandem Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Barry M. Trost、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0022268

  日期：2000.11.1