1,3-bis(p-methoxyphenylmethoxy)propan-2-one | 211617-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(p-methoxyphenylmethoxy)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one
• CAS: 211617-38-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: QQFDQIWGFWTAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(p-methoxyphenylmethoxy)propan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备二氟化伯醇的通用方法及其在合成新型无环氟化核苷中的应用

  摘要：

  将氟添加到分子中通常会引起分子性质的有趣变化。许多新颖的药物前导物和候选药物是氟掺入的结果。这封信提出了一种从酮R 1（CO）R 2生成具有一般结构R 1 R 2 CHCF 2 CH 2 OH的分子的通用方法。该合成方法的关键步骤包括形成环状硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的区域选择性自由基开口，从而生成相应的伯醇– CF 2 CH 2 OH。使用这种合成方法，已经制备了更昔洛韦和喷昔洛韦的新型氟化类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.037
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(p-methoxyphenylmethoxy)propan-2-ol 在 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到1,3-bis(p-methoxyphenylmethoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g

文献信息

• Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions
  作者：Louise F. Walker、Ahmed Bourghida、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1039/b111097g

  日期：2002.3.25

  The insertion reaction of alkylidene carbenes is demonstrated to be an effective method for the synthesis of 2,5-dihydrofuran ring systems. The best results have been obtained on substrates containing electron-withdrawing substituents, which appear less prone to the competing rearrangement reaction. This insight has led to the development of a new method for the synthesis of the core structure of the squalestatin–zaragozic acid natural products.

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。
• A versatile method to prepare difluorinated primary alcohols and its application to the syntheses of novel acyclic fluorinated nucleosides
  作者：Bruno Tse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.037

  日期：2013.12

  fluorine. This Letter presents a versatile method to create molecules with the general structure R1R2CHCF2CH2OH from ketone R1(CO)R2. The key steps of this synthetic method involve the formation of a cyclic thiocarbonate and the regioselective radical opening of the thiocarbonate to yield the corresponding primary alcohol –CF2CH2OH. Using this synthetic method, novel fluorinated analogs of ganciclovir

  将氟添加到分子中通常会引起分子性质的有趣变化。许多新颖的药物前导物和候选药物是氟掺入的结果。这封信提出了一种从酮R 1（CO）R 2生成具有一般结构R 1 R 2 CHCF 2 CH 2 OH的分子的通用方法。该合成方法的关键步骤包括形成环状硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的区域选择性自由基开口，从而生成相应的伯醇– CF 2 CH 2 OH。使用这种合成方法，已经制备了更昔洛韦和喷昔洛韦的新型氟化类似物。