2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]丙烯酸乙酯 | 313674-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 313674-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RDHUFAPIBPGDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]丙烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-6-methoxy-3-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to racemic and enantioenriched 3-methyl-4-chromanones: catalysed asymmetric protonation of corresponding enolic species as the key step

  摘要：

  Bronsted acids induced the intramolecular cyclisation of 3-aryloxypropanoic esters affording 3-methyl-4-chromanones, which have been transformed into the corresponding racemic benzyl beta-oxoesters. These latter esters, in the presence of hydrogen and catalytic amounts of both palladium and (endo, endo) aminobomeol, led to optically active chromanones with up to 75% ee through a deprotection-decarboxylation-protonation cascade reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.095
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  酚催化Baylis-Hillman加合物的乙酸烯丙基取代钯催化和KF /氧化铝介导之间的协同作用或竞争

  摘要：

  添加各种取代的苯酚[XC 6 H 4 OH，X = H，o -CHO，o -CO 2 Me，o -CO 2 CH 2 Ph，o -CN，m -NHCOMe，m -OMe，p -OMe ，p -CHO，p -Cl]从的Baylis-希尔曼加合物得到烯丙基乙酸酯[RCH（OAC）C（CH 2）CO 2的Et，R = H，ñ-Pr]已在Pd（0）催化剂和/或KF /氧化铝的存在下进行了研究。在某些情况下，使用这两种试剂中的一种足以促进OAc / OAr交换，但通常，将两种试剂一起使用时，反应更快，产率更高。证据两条路线，η 3 π-烯丙基中间体和迈克尔加成/消除，然后获得同时的Heck型反应可以在中性条件下参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00727-4

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis that Exploits Imine Umpolung
  作者：Jared E. M. Fernando、Yuji Nakano、Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201812585

  日期：2019.3.18

  to reaction discovery. Herein we report an enantioselective aza‐Stetter reaction that proceeds via imine umpolung using N‐heterocyclic carbene catalysis. The reaction proceeds with high levels of enantioselectivity (all ≥96:4 er) and good generality (21 examples). Mechanistic studies are reported and are consistent with turnover‐limiting addition of the NHC to the imine.

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。
• Synergy or Competition between Palladium-Catalysis and KF/Alumina-Mediation for the Allylic Substitution of the Acetates of Baylis–Hillman Adducts by Phenols
  作者：Olivier Roy、Abdelkhalek Riahi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00727-4

  日期：2000.10

  The addition of various substituted phenols [XC6H4OH, X=H, o-CHO, o-CO2Me, o-CO2CH2Ph, o-CN, m-NHCOMe, m-OMe, p-OMe, p-CHO, p-Cl] to allylic acetates obtained from Baylis–Hillman adducts [RCH(OAc)C(CH2)CO2Et, R=H, n-Pr] has been studied in the presence of a Pd(0) catalyst and/or KF/alumina. In some cases, the use of one of these two reagents was sufficient to promote the OAc/OAr exchange but in general

  添加各种取代的苯酚[XC 6 H 4 OH，X = H，o -CHO，o -CO 2 Me，o -CO 2 CH 2 Ph，o -CN，m -NHCOMe，m -OMe，p -OMe ，p -CHO，p -Cl]从的Baylis-希尔曼加合物得到烯丙基乙酸酯[RCH（OAC）C（CH 2）CO 2的Et，R = H，ñ-Pr]已在Pd（0）催化剂和/或KF /氧化铝的存在下进行了研究。在某些情况下，使用这两种试剂中的一种足以促进OAc / OAr交换，但通常，将两种试剂一起使用时，反应更快，产率更高。证据两条路线，η 3 π-烯丙基中间体和迈克尔加成/消除，然后获得同时的Heck型反应可以在中性条件下参与。
• Access to racemic and enantioenriched 3-methyl-4-chromanones: catalysed asymmetric protonation of corresponding enolic species as the key step
  作者：Olivier Roy、François Loiseau、Abdelkhalek Riahi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.095

  日期：2003.11

  Bronsted acids induced the intramolecular cyclisation of 3-aryloxypropanoic esters affording 3-methyl-4-chromanones, which have been transformed into the corresponding racemic benzyl beta-oxoesters. These latter esters, in the presence of hydrogen and catalytic amounts of both palladium and (endo, endo) aminobomeol, led to optically active chromanones with up to 75% ee through a deprotection-decarboxylation-protonation cascade reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.