2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲酸 | 23560-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenoxy)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]benzoic Acid
• CAS: 23560-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD05669844
• 分子量: 258.274
• InChiKey: RNRMBJRWOOJYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-Methoxy-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.

  摘要：

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2564
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity

  摘要：

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm0002073

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biologic Activity of New Acyl Hydrazides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Irina Zarafu、Lilia Matei、Coralia Bleotu、Petre Ionita、Arnaud Tatibouët、Anca Păun、Ioana Nicolau、Anamaria Hanganu、Carmen Limban、Diana Camelia Nuta、Roxana Maria Nemeș、Carmen Cristina Diaconu、Cristiana Radulescu

  DOI：10.3390/molecules25143308

  日期：——

  Starting from isoniazid and carboxylic acids as precursors, thirteen new hydrazides and 1,3,4-oxadiazoles of 2-(4-substituted-phenoxymethyl)-benzoic acids were synthesized and characterized by appropriate means. Their biological properties were evaluated in terms of apoptosis, cell cycle blocking, and drug metabolism gene expression on HCT-8 and HT-29 cell lines. In vitro antimicrobial tests were performed

  以异烟肼和羧酸为前体，合成了 13 种新的酰肼和 2-(4-取代-苯氧基甲基)-苯甲酸的 1,3,4-恶二唑，并通过适当的手段对其进行了表征。在 HCT-8 和 HT-29 细胞系上的细胞凋亡、细胞周期阻断和药物代谢基因表达方面评估了它们的生物学特性。通过微孔板 Alamar Blue 测定抗分枝杆菌活性和适用于其他非结核菌菌株的琼脂盘扩散技术进行体外抗菌测试。最好的抗菌活性（抗结核分枝杆菌作用）由 9 证明。化合物 7、8 和 9 确定了 G1 期的阻断。化合物 7 被证明具有毒性，在 72 小时后诱导 54% 的细胞凋亡，可以通过 24 小时后 mRNA caspase 3 和 7 的表达增加来预测这种效果。化合物对涉及药物代谢的酶基因表达的影响表明，合成的化合物可以通过 NAT2 以外的其他途径代谢，跨越异烟肼的不利影响。化合物9的抗菌活性最好，用作消毒剂。化合物 7、8 和 9 似
• Iron(II) promoted direct synthesis of dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one derivatives with biological activity. A short synthesis of doxepin
  作者：Jimena Scoccia、M. Julia Castro、M. Belén Faraoni、Cecilia Bouzat、Víctor S. Martín、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.085

  日期：2017.5

  excellent yields and high regioselectivity. The synthetic application of new protocol was extended to the synthesis of known tricyclic drug doxepin as well as a small library of oxepin based derivatives. For the first time, the obtained dibenzo[b,e]oxepinone derivatives were evaluated for their biological activities on the free-living nematode Caenorhabditis elegans as an effective and cost-efficient model

  通过直接的分子内邻位酰化反应，从容易获得的2-（苯氧基甲基）苯甲酸中合成了新颖高效的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-酮。该方法利用了由可持续的FeCl 2和Cl 2 CHOCH 3作为关键成分的新开发的协作系统。该方法与多种官能团兼容，具有良好的收率和极高的区域选择性。新方案的合成应用扩展到了已知的三环药物多塞平的合成，以及一个基于奥塞平的衍生物的小型文库。首次获得的二苯并[ b，e对] oxepinone衍生物在自由生活的线虫秀丽隐杆线虫上的生物学活性进行了评估，以此作为驱虫药发现的一种有效且具有成本效益的模型系统。
• New N-acyl Thiourea Derivatives: Synthesis, Standardized Quantification Method and In Vitro Evaluation of Potential Biological Activities
  作者：Roxana Roman、Lucia Pintilie、Miron Teodor Căproiu、Florea Dumitrașcu、Diana Camelia Nuță、Irina Zarafu、Petre Ioniță、Mariana Carmen Chifiriuc、Cornel Chiriță、Alina Moroșan、Marcela Popa、Coralia Bleotu、Carmen Limban

  DOI：10.3390/antibiotics12050807

  日期：——

  (1b) and 6-methylpyridine (1d) moieties revealed anti-biofilm activity against E. coli ATCC 25922 at MBIC values of 625 µg/mL. Compound 1d exhibited the highest antioxidant capacity (~43%) in the in vitro assay using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH). Considering the in vitro results, the highest anti-biofilm and antioxidant activities were obtained for compound 1d. Therefore, a reversed-phase high-performance

  首先得到异硫氰酸酯，再与杂环胺反应，合成了新的杂环N-酰基硫脲衍生物，并对其进行了体外抗菌、抗生物膜等表征。和抗氧化活性以获得先导优化过程中的候选药物。在测试的化合物中，那些带有苯并噻唑 (1b) 和 6-甲基吡啶 (1d) 部分的化合物在 MBIC 值为 625 µg/mL 时显示出针对大肠杆菌 ATCC 25922 的抗生物膜活性。化合物 1d 在使用 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 的体外试验中表现出最高的抗氧化能力 (~43%)。考虑到体外结果，化合物 1d 获得了最高的抗生物膜和抗氧化活性。所以，反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 方法已经过优化和验证，用于化合物 1d 的定量测定。检测限和定量限分别为 0.0174 μg/mL 和 0.0521 μg/mL。在 0.05 μg/mL–40 μg/mL 的浓度范围内，LOQ 和线性曲线的 R2 相关系数大于 0.99。
• Limban, Carmen; Missir, Alexandru-Vasile; Chirita, Ileana Cornelia, Revue Roumaine de Chimie, 2010, vol. 55, # 6, p. 313 - 319
  作者：Limban, Carmen、Missir, Alexandru-Vasile、Chirita, Ileana Cornelia、Guta, Rodica、Nanau-Andreescu, Doina、Nitulescu, George Mihai、Draghici, Constantin、Caproiu, Miron T.、Delcaru, Cristina、Chifiriuc, Mariana Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Limban, Carmen; Missir, Alexandru-Vasile; Chirita, Ileana Cornelia, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 8, p. 595 - 602
  作者：Limban, Carmen、Missir, Alexandru-Vasile、Chirita, Ileana Cornelia、Badiceanu, Carmellina Daniela、Draghici, Constantin、Balotescu, Mariana Carmen、Stamatoiu, Oana

  DOI：——

  日期：——