(4R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 183958-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 183958-94-3
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 568.691
• InChiKey: AQBLLRNPXABSDQ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-Glu(O-t-Bu)-F 、 (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(4R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  伪脯氨酸作为肽合成中的增溶、结构破坏保护技术

  摘要：

  丝氨酸、苏氨酸和半胱氨酸衍生的环状结构单元（伪脯氨酸，ΨPro）作为 Ser、Thr 和 Cys 的可逆保护基团，并被证明是克服肽化学领域一些内在问题的通用工具。肽序列中 ΨPro 的存在导致被认为是链延长过程中分子间聚集来源的 β-折叠结构的破坏，从而增加了肽组装中的溶剂化和偶联动力学。由于它们易于合成，并且通过在恶唑烷/噻唑烷环系统的 C-2 位置引入修饰而导致化学稳定性的可变性，因此这种保护技术适用于肽合成中的所有常见策略。

  DOI：

  10.1021/ja961509q

文献信息

• Pseudo-Prolines as a Solubilizing, Structure-Disrupting Protection Technique in Peptide Synthesis
  作者：Torsten Wöhr、Franck Wahl、Adel Nefzi、Barbara Rohwedder、Tatsunori Sato、Xicheng Sun、Manfred Mutter

  DOI：10.1021/ja961509q

  日期：1996.1.1

  in the C-2 position of the oxazolidine/thiazolidine ring system, this protection technique is adaptable to all common strategies in peptide synthesis. We describe new types of ΨPro building blocks suitable for standard Fmoc/tBu-based solid phase peptide synthesis, convergent strategies, and chemoselective ligation techniques as well as their use as a structure-disrupting, solubilizing protection technique

  丝氨酸、苏氨酸和半胱氨酸衍生的环状结构单元（伪脯氨酸，ΨPro）作为 Ser、Thr 和 Cys 的可逆保护基团，并被证明是克服肽化学领域一些内在问题的通用工具。肽序列中 ΨPro 的存在导致被认为是链延长过程中分子间聚集来源的 β-折叠结构的破坏，从而增加了肽组装中的溶剂化和偶联动力学。由于它们易于合成，并且通过在恶唑烷/噻唑烷环系统的 C-2 位置引入修饰而导致化学稳定性的可变性，因此这种保护技术适用于肽合成中的所有常见策略。