2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 | 51220-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzamido)acetate
• 英文别名: ethyl p-methoxyhippurate；N-(4-methoxy-benzoyl)-glycine ethyl ester；N-(4-Methoxy-benzoyl)-glycin-aethylester；(4-methoxy-benzoylamino)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetate
• CAS: 51220-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00793747
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ZFELUNTWQDERLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成抗-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03666
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰氧基-4,5-二甲基-1,2,3-三唑的合成，结构和酰化性能

  摘要：

  联乙酰的α-羟基亚氨基芳酰基hydr的四乙酸铅氧化（1）得到1-芳酰氧基-4,5-二甲基-1,2,3-三唑（2），其结构通过X射线分析证实。讨论了该反应的机理。产物（2）是在温和条件下对氨基官能团有效的芳香化剂。

  DOI：

  10.1039/p19890000619

文献信息

• The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect
  作者：Min-Young Kim、Tae-Eun Kim、Jieun Lee、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

  日期：2014.8.20

  Second-order rate constants ($k_N$) have been measured spectrophotometrically for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl X-substituted-benzoates (6a-6h) with a series of primary amines including hydrazine in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0^\circ}C$. The Br$\o}$nsted-type plot for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl benzoate (6d) is linear with $\beta}_nuc}$ = 0.74 when hydrazine is excluded from the correlation. Such a linear Br$\o}$nsted-type plot is typical for reactions reported previously to proceed through a stepwise mechanism in which expulsion of the leaving group occurs in the rate-determining step (RDS). The Hammett plots for the reactions of 6a-6h with hydrazine and glycylglycine are nonlinear. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots exhibit excellent linear correlations with $\rho}_X$ = 1.29-1.45 and r = 0.53-0.56, indicating that the nonlinear Hammett plots are not due to a change in RDS but are caused by resonance stabilization of the substrates possessing an electron-donating group (EDG). Hydrazine is ca. 47-93 times more reactive than similarly basic glycylglycine toward 6a-6h (e.g., the $\alpha}$-effect). The $\alpha}$-effect increases as the substituent X in the benzoyl moiety becomes a stronger electron-withdrawing group (EWG), indicating that destabilization of the ground state (GS) of hydrazine through the repulsion between the nonbonding electron pairs on the two N atoms is not solely responsible for the substituent-dependent $\alpha}$-effect. Stabilization of transition state (TS) through five-membered cyclic TSs, which would increase the electrophilicity of the reaction center or the nucleofugality of the leaving group, contributes to the $\alpha}$-effect observed in this study.

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br$\o}$nsted型图是线性的，$\beta}_nuc}$ = 0.74。这种线性Br$\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-Tsuno图显示出极佳的线性相关性，$\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，$\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），$\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的$\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的$\alpha}$效应。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• Therapy for urolithiasis with hydroxamic acids. I. Synthesis of new N-(aroyl)glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds.
  作者：KEIICHI MUNAKATA、SATORU TANAKA、SHOJI TOYOSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2045

  日期：——

  With the aim of finding a therapeutic agent for urolithiasis, forty-three new N-(aroyl)-glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds were synthesized and examined for urease inhibitory activity. Their urinary excretion in rats was also determined.

  为了寻找针对尿路结石的治疗药物，我们合成了四十三种新的N-(芳酰基)-甘氨酸羟肟酸衍生物及相关化合物，并检测了它们的脲酶抑制活性。同时，我们还确定了这些化合物在大鼠体内的尿液排泄情况。
• Oxidative amidation of benzyl alcohols with amino acid esters mediated by <i>N</i>-hydroxysuccinimide/phenyliodine diacetate
  作者：Mandipogula Mahesh、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar L、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281960

  日期：2017.4.3

  amidation of benzyl alcohols with amino acid esters has been presented. The amidation proceeds in a radical pathway unlike in conventional metal-mediated extrusion of dihydrogen. The method is advantageous in terms of metal-free conditions, nonexpensive commercial starting substrates. Also various substituents in the starting materials are tolerated and sterically hindered amino acid side chains could

  摘要提出了一个简单的协议，涉及苯甲醇与氨基酸酯的无金属氧化酰胺化。与传统的金属介导的二氢挤出不同，酰胺化以自由基途径进行。该方法在无金属条件、不昂贵的商业起始底物方面是有利的。起始材料中的各种取代基也是可以容忍的，位阻氨基酸侧链可以提供良好的酰胺产物产率。图形概要