2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯 | 34425-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯甲酰氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: N-(4-methoxybenzoyl)anthranilic acid；2-(4-methoxybenzamido)benzoic acid；N-benzoylanthranilic acid；TLSC704；4-Methoxy-benzoesaeure-(2-carboxy-anilid)；4-Methoxybenzoylanthranilsaeure
• CAS: 34425-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00522705
• 分子量: 271.273
• InChiKey: FWDOQXWBHGKWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-N-(1-oxo-3,4-diphenyl-1H-isochromen-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) Catalyzed Regiospecific C–H/O–H Annulations of Directing Arenes via Weak Coordination

  摘要：

  Ruthenium(II) catalyzed oxidative CH/OH annulations have been demonstrated using two different directing arenes viz. 2-arylquinolinone and 2-arylbenzoxazinone with internal alkynes. Regiospecific annulations have been observed for both directing arenes via the assistance of weaker carbonyl oxygen in the presence of a stronger nitrogen-directing site. In this substrate-controlled convergent protocol the weaker directing group dictates the annulation path.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02967
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6

文献信息

• A straightforward TBHP-mediated synthesis of 2-amidobenzoic acids from 2-arylindoles and their antimicrobial activity
  作者：Om P. S. Patel、Shiv Dhiman、Shahid Khan、Vikki N. Shinde、Sonam Jaspal、Manu R. Srivathsa、Prabhat N. Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c9ob00797k

  日期：——

  2-amidobenzoic acids through the tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxygenation and sequential ring opening of 2-arylindoles in a one-pot fashion under metal-free aerobic conditions. The developed synthetic protocol is operationally simple, tolerates a wide range of functional groups, and is amenable to the gram-scale. Radical trapping experiments revealed that the reaction involves a radical pathway

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。
• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• Bio-inspired flavonol and quinolone dioxygenation by a non-heme iron catalyst modeling the action of flavonol and 3-hydroxy-4(1H)-quinolone 2,4-dioxygenases
  作者：József S. Pap、Andrea Matuz、Gábor Baráth、Balázs Kripli、Michel Giorgi、Gábor Speier、József Kaizer

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013

  日期：2012.3

  The mononuclear complex, FeIII(O-bs)(salen) (salenH2 = 1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene; O-bsH = O-benzoylsalicylic acid) was synthesized as synthetic enzyme-depside complex, and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystal analysis. The dioxygenation of flavonol (flaH) and 3-hydroxy-4-quinolone (quinH2) derivatives in the presence of catalytic amounts of FeIII(O-bs)(salen)

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。
• A new series of Schiff base derivatives bearing 1,2,3‐triazole: Design, synthesis, molecular docking, and α‐glucosidase inhibition
  作者：Ensieh Nasli‐Esfahani、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Sepideh Rezaei、Yaghoub Sarrafi、Zeinab Sharafi、Nasser Samadi、Mohammad Ali Faramarzi、Fatemeh Bandarian、Haleh Hamedifar、Bagher Larijani、Mirhamed Hajimiri、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.201900034

  日期：2019.8

  series of new Schiff bases bearing 1,2,3‐triazole 12a‒o was designed, synthesized, and evaluated as α‐glucosidase inhibitors. All the synthesized compounds showed promising inhibition against α‐glucosidase and were more potent than the standard drug acarbose. The kinetic study on the most potent compound 12n showed that this compound acted as a competitive α‐glucosidase inhibitor. The docking study revealed

  设计、合成了一系列带有 1,2,3-三唑 12a-o 的新型 Schiff 碱，并将其作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估。所有合成的化合物都显示出对 α-葡萄糖苷酶的有希望的抑制作用，并且比标准药物阿卡波糖更有效。对最有效的化合物 12n 的动力学研究表明，该化合物可作为竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂。对接研究表明，合成的化合物与α-葡萄糖苷酶活性位点的重要残基相互作用。
• The base-catalyzed oxygenation of quinoline derivatives
  作者：Miklós Czaun、Gábor Speier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01249-2

  日期：2002.8

  The base-catalyzed oxygenation of 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline leads to cleavage products derived from either an endoperoxide or a 1,2-dioxetan intermediate. A persistent 1H-2-phenyl-3-oxy-4-oxoquinoline radical could also be detected by EPR in the reaction mixture.

  1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉的碱催化氧合反应会导致裂解产物衍生自内过氧化物或1,2-二氧杂环丁烷中间体。EPR还可以在反应混合物中检测到一个持久的1 H -2-苯基-3-氧基-4-氧代喹啉自由基。