1-ethylsulfinyl-2-nitrocyclopentene | 139118-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-ethylsulfinyl-2-nitrocyclopentene
• CAS: 139118-82-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: ZXYDWNNJJJEQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylsulfinyl-2-nitrocyclopentene 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 (1S,2S,4R)-bicyclo<4.3.0>-1-nitro-2-methoxy-5-nonene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of highly functionalized bicyclo[4.3.0] system through Diels-Alder cycloaddition

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-alkylsulfinyl-1-nitroalkene 4 with Danishefsky`s diene afforded adducts 9a and 10a in good chemical yield with a high enantiomeric excess, while diastereomeric nitroalkene 5 gave 9b and 10b, enantiomeric to 9a and 10a, respectively. The synthesis of the chiral dienophiles and mechanism of the chiral induction in the cycloaddition are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80029-4
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylthio-1-nitrocyclopentene 在 Oxone 作用下， 生成 1-ethylsulfinyl-2-nitrocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  不对称诱导的加成消除策略：手性亚砜作为离去基团

  摘要：

  β硝基-α的反应中，β -不饱和亚砜7与δ内酰胺烯醇化物11 - 15，得到20 - 24分别，在具有高对映体过量良好的化学产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97377-5

文献信息

• Construction of 1,3-Oxathiane Ring through Pummerer Reaction of .GAMMA.,.DELTA.-Unsaturated Sulfinyl Compounds.
  作者：Hitoshi ABE、Hiroyuki FUJII、Chieko MASUNARI、Junko ITANI、Setsuo KASHINO、Kentaro SHIBAIKE、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.778

  日期：——

  Several γ, δ-unsaturated sulfinyl compounds were prepared and their reactions with p-toluenesulfonic acid were examined. Conformationally rigid γ, δ-unsaturated sulfinyl compounds such as endo-(alkylsulfinyl)norbornene or 1-(alkylsulfinyl)-2-isopropenylbenzene derivatives afforded 1, 3-oxathianes through intramolecular Pummerer rearrangement.

  制备了几种γ,δ-不饱和亚磺酰化合物，并考察了它们与对甲苯磺酸的反应。构象刚性的γ,δ-不饱和亚磺酰化合物，如内向(烷基亚磺酰基)降冰片烯或1-(烷基亚磺酰基)-2-异丙烯基苯衍生物，通过分子内Pummerer重排反应生成1,3-氧硫杂环烷。
• Addition-elimination strategy for asymmetric induction: A chiral sulfoxide as a leaving group
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Hitoshi Abe、Akichika Itoh、Yukio Masaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97377-5

  日期：1990.1

  The reaction of β-nitro-α,β-unsaturated sulfoxide 7 with δ-lactam enolates 11 – 15 afforded 20 – 24, respectively, in good chemical yields with high enantiomeric excesses.

  β硝基-α的反应中，β -不饱和亚砜7与δ内酰胺烯醇化物11 - 15，得到20 - 24分别，在具有高对映体过量良好的化学产率。
• Preparation of<i>β</i>-Seleno-<i>α,β</i>-Unsaturated Nitroalkenes<i>Via</i>A Sulfur-Selenium Exchange Reaction
  作者：Hitoshi Abe、Hiroyuki Fujii、Akira Yamasaki、Yasuko Kinome、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.1080/00397910008087351

  日期：2000.2

  Several beta-seleno-alpha, beta-unsaturated nitroalkenes were prepared via an addition-elimination process using the corresponding sulfinyl compounds and phenyl or methyl selenol.
• Enantioselective construction of highly functionalized bicyclo[4.3.0] system through Diels-Alder cycloaddition
  作者：Kaoru Fuji、Kiyoshi Tanaka、Hitoshi Abe、Akichika Itoh、Manabu Node、Tooru Taga、Yoshihisa Miwa、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80029-4

  日期：1991.1

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-alkylsulfinyl-1-nitroalkene 4 with Danishefsky`s diene afforded adducts 9a and 10a in good chemical yield with a high enantiomeric excess, while diastereomeric nitroalkene 5 gave 9b and 10b, enantiomeric to 9a and 10a, respectively. The synthesis of the chiral dienophiles and mechanism of the chiral induction in the cycloaddition are discussed.