申请人:L'OREAL
公开号:EP0709374A1
公开(公告)日:1996-05-01
Procédé de préparation de composés indoliques en une seule étape, caractérisé par le fait qu'il consiste à mettre en contact, en présence d'un catalyseur d'hydrogénation, une indoline N-protégée de formule (l) suivante:
dans laquelle:
R₁ représente un radical alcényle linéaire ou ramifié en C₂-C₁₀, substitué ou non substitué, ou un groupement benzyle, substitué ou non substitué,
R₂, R₃ et R₄, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, le fluor ou l'iode, un radical alkyle en C₁-C₇, aryle, hydroxyle, alcoxy en C₁-C₇, alcényloxy en C₃-C₇, aryloxy, acyloxy, formyle, aroyle, hydroxyméthyle, aryl-hydroxyméthyle, carboxy, alcoxy(C₁-C₇)carbonyle, carbamoyle, amino, monoalkyle(C₁-C₇)amino, dialkyle(C₁-C₇)amino, alcoxy(C₁-C₇)carbonylamino, acylamino, N-alkyl(C₁-C₇)acylamino, dialkyl(C₁-C₇)formamidino, ou dialcoxy(C₁-C₇) méthyle,
avec de l'hydrogène ou un donneur d'hydrogène, ladite mise en contact se faisant sous agitation, en milieu solvant, à un pH inférieur ou égal à 7 et à une température comprise entre la température ambiante et celle du reflux du milieu réactionnel, ce par quoi l'on obtient un composé indolique de formule (II) suivante:
dans laquelle:
R₂, R₃ et R₄ ont les mêmes significations que dans la formule (I).
一步法制备吲哚化合物的工艺,其特征在于:在氢化催化剂存在下,使下式(l)的 N-保护吲哚啉接触:
其中
R₁ 代表取代或未取代的线性或支链 C₂-C₁₀ 烯基,或取代或未取代的苄基、
R₂、R₃ 和 R₄,可以相同或不同,代表氢原子、卤素原子,如溴、氯、氟或碘C₁-C₇烷基、芳基、羟基、C₁-C₇烷氧基、C₃-C₇烯氧基、芳氧基、酰氧基、甲酰基、丙酰基、羟甲基、芳基羟甲基、羧基、烷氧基(C₁-C₇)羰基、氨基甲酰基、氨基、单烷基(C₁-C₇)氨基、二烷基(C₁-C₇)氨基、烷氧基(C₁-C₇)羰基氨基、酰氨基、N-烷基(C₁-C₇)酰氨基、二烷基(C₁-C₇)甲脒或二烷氧基(C₁-C₇)甲基、
与氢或氢供体接触,所述接触在搅拌下进行,在溶剂介质中进行,pH 值小于或等于 7,温度介于室温和反应介质回流温度之间,由此得到下式 (II) 的吲哚化合物:
其中
R₂、R₃ 和 R₄ 与式(I)中的含义相同。