6-methyl-2-pyridyl MIDA boronate | 1227700-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-pyridyl MIDA boronate
• 英文别名: 5-Methyl-1-(6-methylpyridin-2-yl)-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；5-methyl-1-(6-methylpyridin-2-yl)-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1227700-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BN₂O₄
• 分子量: 248.046
• InChiKey: QCJQTVNZBODILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-268°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-pyridyl MIDA boronate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₈H₁₆BF₃N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  直接C制备的现场区分的聚硼芳烃。H硼化及其高度选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。

  DOI：

  10.1002/anie.201309546
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 三异丙基 2-(6-甲基吡啶)硼酸锂 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.243 g的产率得到6-methyl-2-pyridyl MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  合成2-杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的通用方法

  摘要：

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ol100671v

文献信息

• Quaterpyridine Ligands for Panchromatic Ru(II) Dye Sensitizers
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1021/jo301226z

  日期：2012.9.21

  The structural, spectroscopic (NMR and UV–vis), electrochemical, and electronic characteristics of the qpy have been experimentally and computationally (DFT) investigated. The easy access to the bis-thiocyanato Ru(II) complex of the parent species of the qpy series, through an efficient route which bypasses the use of Sephadex column chromatography, is shown. The bis-thiocyanato Ru(II) complex has

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。
• A General Solution for the 2-Pyridyl Problem
  作者：Graham R. Dick、Eric M. Woerly、Martin D. Burke

  DOI：10.1002/anie.201108608

  日期：2012.3.12

  Problem solved: an air-stable 2-pyridyl borane that can effectively couple to a wide range of aryl and heteroaryl halides and pseudohalides has evaded the synthesis community for decades. The discovery that Cu(DEA)(2) powerfully enables palladium-mediated cross-couplings with air-stable boronates 1 has finally provided a general solution to this problem. DEA=diethanolamine, DMF=N,N'-dimethylformamide, Tf=trifluoromethanesulfonyl.
• General Method for Synthesis of 2-Heterocyclic <i>N</i>-Methyliminodiacetic Acid Boronates
  作者：Graham R. Dick、David M. Knapp、Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ol100671v

  日期：2010.5.21

  A wide range of 2-pyridyl and other difficult-to-access heterocyclic N-methyliminodiacetic acid boronates can be readily prepared from the corresponding bromides via a new method involving direct transligation of 2-heterocyclic trialkoxyborate salts with N-methyliminodiacetic acid (MIDA) at elevated temperatures.

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。
• Site-Differentiated Polyboron Arenes Prepared by Direct CH Borylation and Their Highly Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Xu、Siyi Ding、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.201309546

  日期：2014.2.10

  boronyl (Bpin), were prepared by an iridium‐catalyzed direct CH borylation of readily available (hetero)aryl MIDA boronates. The excellent synthetic uses of these multisite nucleophiles were demonstrated by the high‐yield production of a variety of multifunctionalized poly(hetero)arenes with the highly chemoselective Suzuki–Miyaura coupling (SMC) of the Bpin moiety being an essential step.

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。