N-salicylidene-m-methylaniline | 952-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-m-methylaniline
• 英文别名: alpha-(M-Tolylimino)-ortho-cresol；2-[(3-methylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 952-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: YVRWJZWKCHZBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-m-methylaniline 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 邻甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Prabhu; Lalitha; Laxmeshwar, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 12, p. 1103 - 1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-甲基苯胺 以78%的产率得到N-salicylidene-m-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  水杨基苯胺和水杨基甲苯胺异构体在硫酸盐介质中的氯仿萃取行为

  摘要：

  研究了使用水杨基苯胺和在25°C下用氯仿稀释的3种异构体水杨基苯胺从硫酸盐水溶液中萃取铜（II）的溶剂。在理论上使用从头算方法在HF / 6–31G（d）水平上研究了这些萃取剂的分子，并对其参数进行了优化以重现这些化合物的几何形状。由提取的数据的统计分析，可以得出结论，所提取的物质是CUL 2与CUL 2（HL）。从金属阳离子的数字萃取常数可以证实这种趋势。最佳提取按以下顺序进行：HSOT〜HSMT〜HSPT> HSA。

  DOI：

  10.1080/15533174.2014.988229

文献信息

• Qualitative Analysis of the Stability of the Oxazine Ring of Various Benzoxazine and Pyridooxazine Derivatives with Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1002/jps.2600810721

  日期：1992.7

  3-benzoxazine and 3,4-dihydro-1,3-pyridooxazine derivatives was synthesized, and the hydrolysis of the derivatives was studied with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The oxazine derivatives underwent various degrees of hydrolysis when H2O was added to dimethyl sulfoxide solutions of the compounds. The rates and extents of decomposition of the oxazine ring systems depended on the electronic effects

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。
• Some dichloro Schiff base complexes of molybdenum(IV)
  作者：Chi-Tat Kan

  DOI：10.1039/dt9820002309

  日期：——

  A series of molybdenum(IV) complexes of the type [MoCl2L2], where HL represents N-phenylsalicylideneimine and its derivatives, have been synthesised by reaction of [MoCl2(acac)2](acac = acetylacetonate) or [MoCl4(MeCN)2] with related Schiff bases. The spectroscopic properties of these six-co-ordinate d2 complexes are discussed.

  一系列的钼（IV类型的复合物）[代替MoCl 2大号2 ]，其中HL代表Ñ -phenylsalicylideneimine及其衍生物，已经通过的反应[代替MoCl合成2（ACAC）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物）或[代替MoCl 4（MeCN）2 ]和相关的席夫碱。讨论了这些六坐标d 2配合物的光谱性质。
• Novel lithium Schiff-base cluster complexes as electron injectors: synthesis, crystal structure, thin film characterisation and their performance in OLEDs
  作者：Poopathy Kathirgamanathan、Sivagnanasundram Surendrakumar、Juan Antipan-Lara、Seenivasagam Ravichandran、Y. F. Chan、Vincent Arkley、Subramanium Ganeshamurugan、Muttulingham Kumaraverl、Gnanamoly Paramswara、Arumugam Partheepan、Vanga R. Reddy、Daniel Bailey、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/c2jm15114f

  日期：——

  A set of novel lithium Schiff base cluster compounds has been synthesised and characterised for the first time and tested as electron injectors in OLED devices. Their electrical, electronic, thermal and optical properties have been investigated and compared with the industry standards LiF and lithium quinolinolate (LiQ). Amongst the compounds tested, lithium 2-((o-tolylimino)methyl) phenolate was found to enhance the efficiency of OLEDs by 69% compared to LiF and 15% compared to LiQ. The same electron injector was found to extend the lifetimes of OLEDs by six-fold compared to LiF and 4.3-fold compared to LiQ respectively. The crystal structure of the parent compound, lithium 2-((phenylamino)methyl)phenolate reveals that the compound is tetrameric in contrast to hexameric LiQ. Substituting the methyl group with fluorine causes a remarkable depression of the HOMO and LUMO levels by up to 1.2 eV. Analysis of current density vs. voltage characteristics of single-layer devices for Li–Al/electron injector/Li–Al and Al/electron injector/Al reveals that both sets of devices are operating as electron-only devices indicating that the formation of free lithium is the cause of enhanced electron injection, but either the energetic aluminium atoms (as proposed previously by other workers) or energetic lithium complexes on an aluminium surface (as we have demonstrated in this paper) are all that is required for efficient electron injection.

  首次合成并表征了一组新型的锂席夫碱簇合物，并将其作为电子注入剂在OLED器件中进行了测试。研究了这些化合物的电学、电子学、热学和光学性质，并与工业标准物LiF和锂喹啉酸盐（LiQ）进行了比较。在测试的化合物中，锂2-((邻甲苯基亚氨基)甲基)苯酚盐被发现能使OLED的效率比LiF提高69%，比LiQ提高15%。同样的电子注入剂被发现能使OLED的寿命比LiF延长六倍，比LiQ延长4.3倍。母体化合物锂2-((苯胺基)甲基)苯酚盐的晶体结构表明，该化合物是四聚体，与六聚体的LiQ不同。用氟原子替换甲基会导致HOMO和LUMO能级显著降低，高达1.2 eV。对Li–Al/电子注入剂/Li–Al和Al/电子注入剂/Al的单层器件的电流密度与电压特性的分析表明，两组器件都在作为纯电子器件运行，表明自由锂的形成是提高电子注入的原因，但无论是能量化的铝原子（如其他工作者之前所提出的）还是铝表面上的能量化的锂复合物（如我们在本文中所展示的），都是实现高效电子注入所需的全部条件。
• Synthesis, crystal structure and electronic properties of bis(N-2-bromophenyl-salicydenaminato)copper(II) complex
  作者：Rasoul Vafazadeh、Vahid Hayeri、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.poly.2010.02.030

  日期：2010.5

  A new series of complexes of the type bis(N-substituted-salicydenaminato)copper(II) (1–9), have been synthesized and characterized by IR, UV–Vis and elemental analysis methods. The molecular structure of bis(N-2-bromophenyl-salicydenaminato)copper(II) (6), was determined using X-ray crystallography. There are two independent molecules in the structure. Each shows a neutral, mononuclear, four-coordinate

  合成了一系列新的双（N-取代-水杨酰胺基）铜（II）（1-9）型配合物，并通过红外，紫外-可见和元素分析方法对其进行了表征。使用X射线晶体学测定了双（N-2-溴苯基-水杨酰胺基）铜（II）（6）的分子结构。结构中有两个独立的分子。每个都显示一个中性，单核，四坐标，方形的反式Cu [N 2 O 2几何形状，并且每个Cu原子和连接原子是共面的。分子1的螯合N–Cu–O角为91.39（11）°，分子2的螯合N–Cu–O角为91.20（11）°，而非螯合的N–Cu–O角为88.61（11）和88.80（11）°，分别。反式-N-Cu-N和反式-O-Cu-O的键角为180°。铜（II）配合物（1–9）的电子吸收光谱表明，d–d能带取决于水杨基亚胺配体苯环上取代基的性质和位置。测量了各种溶剂的UV-Vis光谱，并报道了吸收光谱和溶剂介电常数之间的关系。
• Bis(indenyl)titanium(IV) and zirconium(IV) complexes of monofunctional bidentate salicylidimines
  作者：B. Khera、A.K. Sharma、N.K. Kaushik

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84353-3

  日期：1983.1

  Abstract Dichlorobis(indenyl)-titanium(IV) and -zirconium(IV), (C9H7)2TiCl2 and (C9H7)2ZrCl2, react with bidentate Schiff bases such as salicylidene aniline, salicylidene-o-toluidine, salicylidene-m-toluidine and salicylidene-p-toluidine in a 1:1 molar ratio in refluxing tetrahydrofuran in the presence of triethylamine to yield complexes of the type (C9H7)2Ti(SB)Cl and (C9H7)2Zr(SB)Cl, respectively

  摘要二氯双（茚基）-钛（IV）和-锆（IV），（C9H7）2TiCl2和（C9H7）2ZrCl2与二齿席夫碱如水杨基苯胺，水杨基-邻甲苯胺，水杨基-间甲苯胺和水杨基反应在三乙胺存在下，在回流的四氢呋喃中以1：1的摩尔比对-对甲苯胺生成（C9H7）2Ti（SB）Cl和（C9H7）2Zr（SB）Cl类型的配合物，其中SB是相应的席夫碱SBH。这些新衍生物已根据其元素分析，电导测量和光谱（IR，1H NMR和电子）研究进行了表征。